Woodstock '99 è stato il secondo festival musicale (dopo Woodstock '94) che ha cercato di copiare l'atmosfera del festival originale di Woodstock. Si è tenuto tra il 22 e il 25 luglio 1999, a Roma, New York, a 200 miglia (320 chilometri) dall'evento originale.

A differenza del Woodstock originale e del Woodstock '94, questo ebbe diversi problemi che divennero più famosi dell'evento stesso. In primo luogo, faceva molto caldo nella zona, spesso raggiungendo i 100 °F (38 °C) e la zona, una vecchia base aerea, non aveva alberi per tenere la gente al fresco. In secondo luogo, le persone non erano autorizzate a portare il proprio cibo e bevande al festival, e dovevano comprare dai venditori di cibo nel festival, che era molto costoso, costando 12 dollari per una singola fetta di pizza, e una bottiglia d'acqua da 590 ml costava 4 dollari. In terzo luogo, c'era una quantità molto piccola di bagni per tutte le persone, e in poco tempo, erano rotti.

Il festival ha avuto anche un grosso problema di violenza, compreso il pubblico che ha strappato del compensato dalle pareti durante l'esecuzione della canzone dei LimpBizkit "Break Stuff". In un'occasione, un gruppo ha distribuito candele per una veglia a lume di candela, ma il pubblico le ha invece usate come un falò, lanciando bottiglie d'acqua per farle bruciare più a lungo.