2008–2009: Prime stagioni
Durante le prime aste di giocatori per la stagione inaugurale dell'IPL, condotte nel gennaio 2008, la franchigia di Chennai acquistò una serie di cricketer contemporanei come Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan e Michael Hussey. Dhoni è diventato il giocatore più costoso dell'asta, dato che la franchigia di Chennai lo ha acquistato per 1,5 milioni di dollari. La franchigia ha nominato Dhoni come capitano della squadra e ha nominato Kepler Wessels come capo allenatore.Hanno giocato la loro prima partita il 19 aprile 2008 contro Kings XI Punjab a Mohali. I Super Kings hanno vinto la partita per 33 run dopo aver postato 240/5 in 20 overs, che è stato il più alto totale del torneo, un record superato da loro stessi nel 2010.I Super Kings hanno concluso la fase di campionato con otto vittorie da 14 partite e finito terzo nella tabella dei punti.Hanno battuto i Kings XI Punjab da 9 wickets in semifinale.I Super Kings affrontato i Rajasthan Royals nella finale della IPL a Mumbai. Battendo per primi, i Super Kings hanno segnato 163/5 in 20 overs e hanno perso la partita per 3 wickets all'ultima consegna del match.
Nella stagione 2009, i Super Kings hanno terminato con 17 punti in 14 partite e si sono guadagnati il secondo posto in classifica, ma in semifinale le loro speranze di entrare in finale per la seconda volta sono state schiacciate dai Royal Challengers che li hanno battuti per 6 wickets.L'opener dei Super Kings Matthew Hayden, che ha segnato 572 corse in 12 inning con 5 semicentenari a una media di 52 e una strike-rate di 145, ha vinto l'Orange Cap per il principale run-scorer della stagione ed è stato anche premiato come giocatore del torneo.
2010: Doppia vittoria IPL e CLT20
Nel 2010, i Super Kings hanno lottato nella prima metà della stagione regolare, vincendo solo due partite su sette. Hanno vinto quattro delle successive cinque partite della stagione principalmente grazie agli sforzi di Murali Vijay e Suresh Raina. Dopo una sconfitta in casa contro i Delhi Daredevils, i Super Kings sono rimasti con una partita da vincere contro i Kings XI Punjab a Dharamsala. I re eccellenti hanno vinto il fiammifero da sei wickets mentre hanno inseguito giù l'obiettivo di 193 con due sfere per risparmiare con lo skipper Dhoni che segna un 54 imbattuto da 29 balls.Chennai ha ottenuto il terzo posto come hanno avuti il migliore tasso netto di corsa delle quattro squadre che hanno rifinito su 14 points.In semifinal, i re eccellenti hanno notato un modesto 142/7 in 20 overs contro i caricatori di Deccan dei campioni difensivi. Ma un incantesimo ispirato di bowling da Doug Bollinger (4/13 in quattro overs) ha fatto il maggior danno come i caricatori sono stati scodellati fuori per 104. Questo ha dato ai Super Kings una vittoria di 38 run che li ha portati in finale. I re eccellenti hanno affrontato i favoriti del torneo Mumbai Indians al loro terreno domestico nel final.Suresh Raina 57 (35) ha aiutato i re eccellenti a recuperare da 68/3 dopo 12 overs per mettere su 168/5 alla fine dei loro 20 overs. Poi, il loro duo di spin di Ravichandran Ashwin e Muralitharan ha concesso solo 41 corse negli 8 overs scodellati tra di loro per aiutare i Super Kings ha vinto la partita da 22 corse e garantire il loro primo titolo IPL mai.con questo, i Super Kings anche qualificato per la Champions League Twenty20 2010 che si è tenuto in Sud Africa.
Alla Champions League, i Super Kings sono stati inseriti nel Gruppo A insieme ai campioni delle competizioni Twenty20 di Australia, Sud Africa, Nuova Zelanda e Sri Lanka. I Super Kings hanno superato la classifica del gruppo con tre vittorie e una sconfitta nel Super Over contro i Victorian Bushrangers. Nella semifinale a Durban, i Super Kings hanno sconfitto i rivali dell'IPL Royal Challengers Bangalore per 52 run. Raina ha vinto il Man of the match per la sua imbattuta 94 su 48 palle.I Super Kings hanno giocato la loro prima finale CLT20 a Johannesburg dove hanno battuto i Chevrolet Warriors con 8 wickets, diventando la prima squadra IPL a vincere la CLT20. Murali Vijay ha vinto non solo il Man of the Match nella finale per i suoi 58 punti, ma anche il Golden Bat per aver segnato il maggior numero di corse nel torneo e Ashwin, che è stato il miglior wicket-taker, è stato giudicato il Player of the Series. Alla fine della stagione, Matthew Hayden ha deciso di ritirarsi dalla IPL.
stagioni 2011-2015
Nel 2011, quando due nuove squadre furono aggiunte all'IPL, il consiglio direttivo dell'IPL dichiarò che ogni franchigia poteva mantenere un massimo di quattro giocatori della sua squadra, di cui solo tre potevano essere giocatori indiani, e il resto dei giocatori internazionali sarebbe stato messo nella mega-asta. La franchigia di Chennai, desiderosa di avere lo stesso set di giocatori di base, ha mantenuto il capitano MS Dhoni, il vice-capitano Suresh Raina, Murali Vijay e l'all-rounder Albie Morkel per un totale di 4,5 milioni di dollari. All'asta, hanno ricomprato alcuni dei loro giocatori star delle stagioni precedenti come Hussey, Ashwin, Bollinger e Subramaniam Badrinath. Nella IPL 2011, hanno perso tre delle loro prime cinque partite che li ha messi in fondo alla tabella dei punti di dieci squadre, ma poi, hanno continuato a vincere sette delle loro successive otto partite per finire secondo e registrare un posto nelle fasi ad eliminazione diretta. Hanno affrontato la squadra più quotata Royal Challengers Bangalore nella finale di qualificazione che hanno vinto da 6 wickets grazie a un 73 imbattuto da Suresh Raina. In finale, hanno affrontato di nuovo gli stessi avversari, che si è tenuto sul loro terreno di casa Chepauk. Vijay e Hussey hanno messo su un'associazione di 133 run di prima mano che ha aiutato i super re a postare un totale di 205/5. I loro bowlers, allora, hanno limitato Bangalore a soltanto 147 per prendere i re eccellenti al secondo titolo consecutivo nel IPL. Vijay è stato premiato come uomo della partita per il suo inning match-winning di 95.CSK ha anche vinto tutte le loro partite in casa quella stagione diventando la prima squadra in IPL per raggiungere l'impresa. Tuttavia alla Champions League più tardi quell'anno, hanno vinto solo una delle loro quattro partite di gruppo e finito in fondo.
Nel 2012, la franchigia ha ingaggiato l'all-rounder indiano Ravindra Jadeja per 2 milioni di dollari all'asta dei giocatori.Hanno avuto un inizio piuttosto lento nella stagione regolare, vincendo solo cinque delle loro prime 12 partite che li ha messi in dubbio di qualificarsi per i playoff. Poi hanno vinto tre dei loro ultimi quattro fiammiferi e si sono qualificati per i playoff con un migliore tasso netto di corsa che i sfidanti reali che inoltre hanno rifinito con lo stesso numero di punti. nell'eliminatore, hanno battuto gli indiani di Mumbai da 38 funzionamenti prima di battere completamente il tavolo-toppers Delhi Daredevils nella finale di qualificazione da 86 funzionamenti. Murali Vijay, che ha colpito il suo secondo centinaio IPL (113 su 58 palle), ha vinto il Man of the Match. alla finale, i Super Kings sono stati sconfitti da 5 wickets dal Kolkata Knight Riders che ha inseguito il target di 191 con due palle di ricambio, negando così i Super Kings una tripletta di titoli nella IPL. In Champions League, ancora una volta non sono riusciti a superare la fase a gironi con due vittorie e due sconfitte.
Nel 2013, i Super Kings hanno rafforzato il loro attacco di bowling ingaggiando cinque bowlers stranieri e cinque indiani. Nella stagione IPL, finirono primi nella tabella dei punti con 11 vittorie su 16 partite e si qualificarono per i Playoffs e la CLT20 2013. Questa è stata la prima volta in sei stagioni che i Super Kings hanno superato la classifica della IPL. Durante la stagione, hanno anche eguagliato il record del 2011 dei Royal Challengers Bangalore per il maggior numero di vittorie consecutive nell'IPL (7 vittorie di fila). Nel primo incontro di qualificazione a Delhi contro i Mumbai Indians, i Super Kings hanno segnato 192/1 in 20 over cavalcando i mezzi centri imbattuti di Hussey (86* su 58 palle) e Raina (82* su 42 palle) prima di buttare fuori i loro avversari per 144. Così sono entrati nella finale dell'IPL per la quarta volta consecutiva dove avrebbero giocato gli stessi avversari, Mumbai Indians, a Kolkata. Alla finale, battendo per primi, i Mumbai Indians hanno fatto 148/9 nei loro 20 overs. In risposta, i Super Kings sono stati ridotti a 39/6 in una fase prima che un mezzo secolo imbattuto dallo skipper Dhoni li portasse vicino all'obiettivo. Tuttavia, gli indiani di Mumbai hanno vinto il fiammifero da 23 funzionamenti per vincere il loro primo titolo mai IPL. Il battitore d'apertura Michael Hussey, che ha segnato 733 corse in quella stagione ad una media di 52, ha vinto il cappuccio arancione per la maggior parte dei funzionamenti nella stagione mentre il tuttofare Dwayne Bravo ha vinto il cappuccio viola per l'insaccamento del maggior numero di wickets (32). I Super Kings hanno ottenuto la qualificazione diretta per il CLT20 2013 che si è tenuto in India a settembre-ottobre. Sono stati inseriti nel gruppo B insieme a Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans e Trinidad& Tobago. Hanno vinto le loro prime tre partite prima di perdere la partita finale del gruppo contro Trinidad & Tobago. Con 12 punti da quattro partite, i Super Kings sono passati alle semifinali dove hanno subito una sconfitta di 14 punti per mano dei Rajasthan Royals a Jaipur.
Nel 2014, i Super Kings hanno iniziato la stagione con una sconfitta nella partita di apertura, dopo di che sono andati a vincere otto delle loro successive nove partite per prendere il primo posto nella tabella dei punti. Tuttavia, hanno subito una perdita di forma verso la fine della stagione regolare che ha portato a tre sconfitte consecutive. Hanno vinto la loro ultima partita di campionato e finito terzo nella tabella dei punti e qualificato per l'eliminatoria contro il quarto posto Mumbai Indians. Hanno vinto l'eliminatoria a Mumbai per 7 wickets e si sono qualificati per la qualificazione. Alla qualificazione contro i Kings XI Punjab, i Super Kings hanno vinto il sorteggio e hanno scelto di scendere in campo. Punjab ha continuato a segnare 226/6 nei suoi 20 overs. I Super Kings, in risposta, potrebbero gestire solo 202/7 nonostante una palla 25 87 da Raina. Si sono schiantati fuori dalla IPL, ma, a causa di finire terzo, qualificato per l'evento principale del CLT20 2014. Nella fase a gironi della CLT20, i Super Kings hanno vinto due partite, ne hanno persa una mentre un'altra partita non ha avuto esito. Così con 10 punti sono arrivati secondi nella classifica del gruppo e si sono qualificati per la semifinale dove hanno incontrato la squadra imbattuta dell'altro gruppo, Kings XI Punjab. Dopo essere stati messi in battuta, i Super Kings hanno segnato 182/7 in 20 overs grazie a Bravo che ha segnato un 67 di 39 palle. Poi i loro lanciatori hanno ridotto Punjab a 34/6 nell'ottavo over, e Punjab alla fine è stato scodellato per 117. Alla finale a Bangalore, i super re hanno affrontato i campioni di IPL Kolkata Knight Riders che hanno fissato loro un obiettivo di 181 in 20 overs. Raina ha guidato il run-chase con un 109 imbattuto fuori 62 palle, aiutando la squadra a una vittoria di otto biglietti e il loro secondo titolo CLT20. Lo spinner Pawan Negi dei Super Kings, che ha preso 5/22 durante gli inning di Kolkata, ha vinto l'uomo della partita e Raina, che ha terminato come il più alto run-getter del torneo, è stato premiato come uomo del torneo.
Nel 2015, prima dell'asta dei giocatori, i Chennai Super Kings hanno dato via Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar e David Hussey. All'asta hanno ricomprato Michael Hussey per un prezzo di Rs.1,5 crore. Hanno anche comprato Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh e Rahul Sharma. In finale, hanno perso contro Mumbai.