Naka ha imparato a programmare copiando e debuggando il codice dei videogiochi stampato nelle riviste. L'esperienza gli fece venire voglia di studiare gli assemblatori e di esercitarsi a scrivere codice durante le lezioni scolastiche. Dopo il diploma di scuola superiore, Naka ha deciso di saltare l'università e di rimanere nella sua città natale.
Intorno al 1983, Naka vide che Sega stava cercando degli assistenti di programmazione. Decise di fare domanda. Dopo un breve colloquio, iniziò a lavorare per Sega nell'aprile 1984. Il suo primo compito fu la progettazione di mappe e il controllo dei floppy disk per un gioco chiamato Road Runner per l'SF-7000. Naka non ricorda se il gioco fu mai rilasciato. Il suo primo grande progetto fu un gioco chiamato Girl's Garden. Lui e Hiroshi Kawaguchi lo crearono insieme come parte del loro processo di formazione.