Diastereoisomero

I diastereomeri (chiamati anche diastereoisomeri) sono stereoisomeri che non sono enantiomeri. Sono molecole che hanno gli stessi atomi e legami ma una diversa stereochimica in almeno uno, ma non tutti, i loro centri chirali. I diastereomeri possono avere proprietà molto diverse anche se sembrano simili. Questo è diverso dagli enantiomeri, che hanno esattamente le stesse proprietà tranne quando si trovano in un ambiente chirale come il corpo umano.

Ogni centro chirale in una molecola ha due modi possibili di mettere i gruppi nello spazio. Con un solo centro chirale, ci sono due enantiomeri. Con due centri chirali, si possono formare 4 diversi isomeri. Quando tutti i centri chirali vengono cambiati contemporaneamente, si formano due coppie di enantiomeri. Quando si cambia solo un centro chirale alla volta, si formano serie di diastereoisomeri. Con più centri chirali le possibilità sono molte di più.

I diastereoisomeri che sono diversi solo in uno dei centri chirali sono chiamati epimeri. Per esempio, il D-Treosio e il D-Eritrosio (vedi foto) sono diastereomeri perché sono diversi solo in uno dei due centri chirali. Per questo motivo possono anche essere chiamati epimeri.

Domande e risposte

D: Cosa sono i diastereomeri?


R: I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono enantiomeri. Hanno gli stessi atomi e legami ma una stereochimica diversa in almeno uno, ma non in tutti, i loro centri chirali.

D: I diastereomeri possono avere proprietà diverse?


R: Sì, i diastereomeri possono avere proprietà molto diverse, anche se sembrano simili.

D: Gli enantiomeri sono diversi dai diastereomeri?


R: Sì, gli enantiomeri sono diversi dai diastereomeri. Gli enantiomeri hanno esattamente le stesse proprietà, tranne quando si trovano in un ambiente chirale come il corpo umano.

D: Quanti enantiomeri può avere una molecola con un solo centro chirale?


R: Una molecola con un solo centro chirale può avere due enantiomeri.

D: Quanti isomeri si possono formare se una molecola ha due centri chirali?


R: Se una molecola ha due centri chirali, può formare 4 isomeri diversi.

D: Quante coppie di enantiomeri si formano quando tutti i centri chirali vengono cambiati contemporaneamente?


R: Quando tutti i centri chirali vengono modificati contemporaneamente, si formano due coppie di enantiomeri.

D: Cosa sono gli epimeri?


R: Gli epimeri sono diastereoisomeri che differiscono solo in uno o più centri chirali. Ad esempio, il D-treosio e il D-eritrosio sono diastereomeri perché differiscono solo in uno dei due centri chirali.

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