Stereochimica
La stereochimica è lo studio di come le molecole sono influenzate dal modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio. È anche conosciuta come chimica 3D, poiché la parola stereo significa tridimensionale. Usando la stereochimica, i chimici possono capire le relazioni tra le diverse molecole che sono composte dagli stessi atomi. Possono anche studiare l'effetto sulle proprietà fisiche o biologiche che queste relazioni danno alle molecole. Quando queste relazioni influenzano la reattività delle molecole, si parla di stereochimica dinamica.
In chimica, alcune molecole hanno più di un isomero. Ciò significa che le molecole possono avere forme diverse, anche se tutte le forme sono costituite dagli stessi atomi. Esistono due tipi di isomeri. Gli isomeri costituzionali hanno gli stessi atomi, ma sono uniti in modo diverso. Gli stereoisomeri hanno gli stessi atomi, sono uniti allo stesso modo, ma gli atomi sono disposti diversamente nello spazio. Una parte importante della stereochimica è lo studio delle molecole chirali. Queste molecole sembrano quasi identiche, tranne che una molecola è l'immagine speculare dell'altra.
Nella maggior parte dei legami chimici, gli atomi di una molecola sono liberi di muoversi senza rompere i legami. Quando una molecola ha un doppio legame o una struttura ad anello, la molecola può essere ordinata in diversi isomeri. Si tratta di molecole con la stessa struttura chimica ma in forme diverse.
Lo studio dei problemi stereochimici copre l'intera gamma di sostanze chimiche organiche, inorganiche, biologiche, fisiche e supramolecolari.
I diversi tipi di isomeri. La stereochimica è lo studio degli stereoisomeri
Storia
Louis Pasteur è stato il primo a studiare la stereochimica. Egli osservò nel 1849 che i sali di acido tartarico raccolti dalle apparecchiature di vinificazione potevano ruotare la luce polarizzata del piano, ma che i sali provenienti da altre fonti non lo facevano. Questa proprietà era l'unica differenza tra i due tipi di sale. È dovuta all'isomerismo ottico. Nel 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Le Bel scoprirono che la differenza era causata dal modo in cui gli atomi si legavano al carbonio in una forma tetraedrica (a quattro facce).
Usi della stereochimica
La stereochimica è stata importante per risolvere il disastro della talidomide negli anni '60. La talidomide è un farmaco che è stato prodotto per la prima volta nel 1957 in Germania. I medici lo usavano per curare la nausea mattutina nelle donne in gravidanza. In seguito, è stato dimostrato che il farmaco causava deformazioni nei neonati. Un isomero del farmaco non era pericoloso, ma l'altro causava gravi danni genetici agli embrioni. Nel corpo umano, la talidomide subisce la racemizzazione: anche se solo uno dei due stereoisomeri entra in un corpo umano, il corpo ne cambia una parte in un altro. Il disastro della talidomide ha indotto i governi a testare i farmaci con più attenzione. Persone selezionate assumono nuovi farmaci in un esperimento (sperimentazione clinica) prima che il farmaco sia reso disponibile per l'uso pubblico. La talidomide è ora usata come terapia per la lebbra. Le donne devono utilizzarlo con i contraccettivi per prevenire la gravidanza.
Descrivere la stereochimica di una molecola
Quando un atomo può avere altri atomi che si collegano ad esso in più di un modo, viene chiamato stereocentro. Per esempio, se un atomo di carbonio ha quattro gruppi diversi collegati ad esso, diventa uno stereocentro.
Le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog fanno parte di un sistema per descrivere la stereochimica di una molecola. Esse classificano gli atomi intorno ad uno stereocentro in modo standard. Questo permette di descrivere molto chiaramente la posizione relativa di questi atomi nella molecola. Una proiezione Fischer è un modo semplificato per mostrare la stereochimica intorno ad uno stereocentro.
Proiezione di una molecola tetraedrica su una superficie planare.
Visualizzazione di una proiezione Fischer.
Domande e risposte
D: Che cos'è la stereochimica?
R: La stereochimica è lo studio di come le molecole sono influenzate dal modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio. È anche conosciuta come chimica 3D, poiché la parola stereo significa tridimensionale.
D: Come possono i chimici utilizzare la stereochimica?
R: Utilizzando la stereochimica, i chimici possono individuare le relazioni tra diverse molecole composte dagli stessi atomi. Possono anche studiare l'effetto sulle proprietà fisiche o biologiche che queste relazioni conferiscono alle molecole. Quando queste relazioni influenzano la reattività delle molecole, si parla di stereochimica dinamica.
D: Cosa sono gli isomeri?
R: In chimica, alcune molecole hanno più di un isomero. Ciò significa che le molecole possono avere forme diverse, anche se tutte le forme sono composte dagli stessi atomi. Esistono due tipi di isomeri: gli isomeri costituzionali, che hanno gli stessi atomi ma sono uniti in modo diverso, e gli stereoisomeri, che hanno gli stessi atomi, uniti in modo simile ma con disposizioni diverse nello spazio.
D: Che cosa significa chirale?
R: Il termine chirale si riferisce a quando una molecola ha due immagini speculari che sembrano quasi identiche, tranne per il fatto che una è il riflesso di un'altra molecola.
D: In che modo i doppi legami e le strutture ad anello influenzano le molecole?
R: Quando una molecola ha un doppio legame o una struttura ad anello, può essere suddivisa in diversi tipi di isomeri - quelli con strutture chimiche ma forme diverse a causa delle differenze di disposizione nello spazio.
D: Qual è la gamma dei problemi stereochimici?
R: Lo studio dei problemi stereochimici copre tutti gli aspetti della chimica organica, inorganica, biologica, fisica e supramolecolare.
