Il mandato di sindaco a Chicago era di un anno dal 1837 al 1863, quando fu aumentato a due anni. Nel 1907 fu nuovamente allungato a quattro anni, la durata attuale. Fino al 1861, le elezioni municipali si tenevano a marzo. In quell'anno, la legislazione le cambiò in aprile. Nel 1869, tuttavia, il periodo delle elezioni fu cambiato a novembre e i mandati che scadevano nell'aprile di quell'anno furono allungati. Nel 1875, il giorno delle elezioni fu spostato di nuovo ad aprile con il voto della città per operare sotto la legge delle città e dei villaggi del 1872. Lester L. Bond fu il sindaco ad interim quando Joseph Medill partì per un tour in Europa. Thomas Hoyne vinse l'elezione a sindaco, ma non poté diventare sindaco, così l'elezione divenne nulla. A partire dal 1995, nessun sindaco può candidarsi per un partito politico, sono considerati apartitici.