Dopo cinque anni di non andare da nessuna parte, Richard e Karen Carpenter volevano firmare con un'etichetta discografica, ma venivano costantemente respinti. Joe Osborn, un bassista, aveva uno studio di registrazione e lasciò che Richard e Karen registrassero dei nastri demo. Inviarono questi nastri demo ad un uomo chiamato Herb Alpert. Herb Alpert apprezzò la musica di Richard e Karen e accettò di firmare per la sua etichetta discografica, la A&M Records.
Nell'aprile del 1969, Richard e Karen Carpenter firmarono per la A&M Records come "Carpenters". Pubblicarono anche il loro primo album quell'anno. Fu chiamato "Offering". Non c'erano canzoni popolari, tranne una canzone chiamata "Ticket to Ride". Quando la pubblicarono come singolo, la reazione del pubblico non fu delle migliori. Troppe persone erano abituate alla versione dei Beatles.
L'anno successivo, Herb Alpert raccomandò una canzone chiamata "(They Long to Be) Close to You". Dopo aver ricevuto la musica, Richard Carpenter lavorò all'arrangiamento per inventare il loro proprio suono. Questa canzone fu il loro primo grande successo. Arrivò al primo posto della Billboard Hot 100.
Più tardi quell'anno, i Carpenters registrarono un'altra canzone, chiamata "We've Only Just Begun". Era originariamente per una pubblicità per una banca chiamata "Crocker Bank", ma Richard vide del potenziale in essa. Iniziò di nuovo a lavorare sull'arrangiamento e la canzone fu pubblicata. Alla fine, "We've Only Just Begun" rilasciata come singolo, andò al #2 della Billboard Hot 100.
Durante la loro carriera, Karen e Richard continuarono ad avere successo e a pubblicare grandi singoli. Tutti si piazzarono nella top 20 fino al 1977. Nel 1977, entrambi i singoli rilasciati hanno raggiunto solo il picco di #32 e #35. La loro ultima top 20 rilasciata nel 1981 "Touch Me When We're Dancing" raggiunse il #16. Questo fu visto come un "ritorno" di successo per i Carpenters, tuttavia Karen sarebbe morta solo due anni dopo.
Karen registrò anche il suo primo e unico album da solista intitolato "Karen Carpenter" nel 1979-1980 mentre suo fratello Richard si prese del tempo per riprendersi da una dipendenza da sonniferi su prescrizione. L'album non fu pubblicato durante la vita di Karen e sarebbe rimasto nei sotterranei della A&M fino al 1996 quando Richard Carpenter sentì finalmente che era il momento giusto per pubblicarlo. Karen dedicò il suo assolo a suo fratello "Dedicato a mio fratello Richard... Con tutto il mio cuore..." I fan di Karen hanno avuto una reazione mista al suo album solista, ma la maggior parte crede che l'album fosse abbastanza forte da essere pubblicato nel momento in cui fu registrato e che avrebbe avuto alcuni forti successi per la cantante. Tuttavia Karen ha scelto di accantonare l'album dopo che è stato accolto negativamente dai poteri che sono alla A&M Records e da suo fratello.