Si trasferì a Calgary, Alberta, Canada nel 1978 e gareggiò per la Stampede Wrestling che comprendeva anche Bruce Hart e il debuttante Bret Hart. Iniziò a prendere steroidi nel 1979 quando Junkyard Dog lo introdusse al Dianabol. Jake Roberts lo introdusse allo speed durante il suo soggiorno in Canada.
Dopo aver gareggiato in Canada, viaggiò in Giappone e iniziò a lavorare per la International Pro Wrestling dal 19 al 25 luglio 1979. La Stampede Wrestling cambiò il loro rapporto commerciale dalla IPW alla New Japan Pro Wrestling poco dopo il suo primo tour, e poi lottò per la New Japan dal 4 gennaio 1980 al 2 agosto 1984. Durante il suo periodo in NJPW, era noto per la sua leggendaria faida con Tiger Mask. Incontrò Tiger Mask di nuovo per il vacante WWF Junior Heavyweight Championship ma non ci fu un vincitore perché il match finì in parità per tre volte consecutive.
Il 7 febbraio 1984, guadagnò il WWF Junior Heavyweight Championship quando vinse un torneo nella New Japan Pro Wrestling; anche se era un titolo WWF, fu per lo più difeso in Giappone. Sconfisse suo cugino Davey Boy Smith all'inizio del torneo, e poi sconfisse The Cobra in finale.
Debuttò nella WWF il 29 agosto 1984 e fece squadra con Bret Hart dove sconfissero Iron Mike Sharpe e Troy Alexander in un match che fu poi mostrato il 15 settembre 1984 nella trasmissione Maple Leaf Garden.
Finì per fare squadra con Davey Boy Smith e formare i British Bulldogs, mentre Bret avrebbe fatto squadra con Jim Neidhart e formato la Hart Foundation. Le due squadre ebbero dei match l'una contro l'altra che di solito finivano in No-Contest. I British Bulldogs, accompagnati da Captain LouAlbano e Ozzy Osbourne, sconfissero Greg Valentine e Brutus Beefcake a WrestleMania II.
Durante un tag match contro Don Muraco e Bob Orton, si infortunò. Sarebbe stato sostituito da diversi lottatori che includevano Roddy Piper, Junkyard Dog e Billy Jack Haynes quando venivano difesi i titoli tag. Quando si stava riprendendo in ospedale da un'operazione alla schiena, raccontò che Bret Hart si era presentato e disse che Vince McMahon lo aveva mandato a prendere la cintura tag di Dynamite ma Billington rifiutò. Di lì a poco sarebbe uscito dall'ospedale (contro gli ordini dei medici) e si incontrò con McMahon, il quale chiese che i Bulldogs lasciassero cadere i titoli tag al team di Nikolai Volkoff e The Iron Sheik ma Billington rifiutò e disse che avrebbe lasciato cadere le cinture solo alla Hart Foundation.
I British Bulldogs lottarono un match il 26 gennaio 1987 e lasciarono i titoli a The Hart Foundation. Durante il match, poteva a malapena camminare a causa di un intervento chirurgico alla schiena e dovette essere aiutato sul ring collegando le braccia con il suo tag partner Davey Boy Smith. Fu messo fuori combattimento dal megafono di Jimmy Hart all'inizio del match, evitando che dovesse lottare nel match per motivi di storia.
Fu coinvolto in una vera e propria lotta nel backstage con Jacques Rougeau e i Bulldogs lottarono il loro ultimo match WWF alle Survivor Series del 1988. Si fece molti nemici durante il suo periodo nella WWF tra cui Brutus Beefcake perché rifiutò un autografo per Betley che stava visitando il suo vecchio studente nel backstage di uno show WWF del 1986, The Honky Tonk Man che Dynamite sosteneva avesse fatto luce sulle ferite subite dal suo amico Harley Race, - un resoconto ampiamente confermato da Hart - e Jacques Rougeau. Rougeau incolpò Dynamite di avergli tagliato i vestiti per uno scherzo (che in realtà era stato commesso da Curt Hennig) e Dynamite in cambio aveva affrontato e preso a pugni Rougeau e suo fratello Raymond, fece un'imboscata e assalì Billington con tre colpi in faccia mentre il suo pugno era carico di un rotolo di monetine (compreso uno in bocca che fece cadere quattro denti di Dynamite). Molti wrestler pensavano che meritasse il pestaggio a causa della storia di bullismo di Billington. Era conosciuto per essere un tipo legittimamente duro e per la sua rigidità come lavoratore. Mick Foley raccontò una storia di quando Kid e Smith lottarono contro il team di Les Thornton e un giovane Mick Foley. Disse che Billington lo aveva maltrattato così tanto sul ring da non poter mangiare cibi solidi per un certo periodo, e che Billington aveva strappato un legamento nella mascella di Foley con la sua mossa Hook Clothesline. Il campione WWF Randy Savage una volta chiese espressamente che Billington gli guardasse le spalle quando andò a bere nel bar di un hotel frequentato da lottatori della NWA, tra cui Ric Flair.
I Bulldogs tornarono alla Stampede Wrestling e vinsero gli International Tag Team Titles dopo aver lasciato la WWF. Gareggiarono anche nella All-Japan Pro Wrestling dove furono pagati 20.000 dollari ciascuno da Giant Baba. Davey Boy Smith lasciò per tornare nella WWF e fabbricò una storia per l'ufficio di All-Japan che Billington era in un grave incidente d'auto e non era in grado di competere. Dato che Davey Boy Smith aveva registrato il termine "The British Bulldog" durante la precedente corsa dei Bulldogs in WWF, decise di tornare in WWF con il ring name The British Bulldog, e avrebbe mandato delle persone nel Regno Unito per avvisare il promoter ogni volta che veniva distribuito un volantino che promuoveva Dynamite Kid come "British Bulldog". Billington annunciò il suo ritiro il 6 dicembre 1991 a causa di anni di abuso di steroidi (che includevano un incidente in cui usava steroidi per cavalli), lavorando con uno stile ad alto impatto, e l'uso di cocaina.
Divorziò dalla sua prima moglie Michelle (la sorella dell'ex moglie di Bret Hart, Julie) e si trasferì dal Canada a Wigan, in Inghilterra, con i suoi genitori. Si imbarcò in un altro tour All-Japan e fece visita a Dan Spivey dove rimase nella sua casa in Florida per una settimana. Quando Spivey tornò dalle vacanze, lui e Billington presero delle dosi di LSD, che portarono Billington a sfiorare la morte due volte in un giorno, ma fu rianimato dai paramedici entrambe le volte con delle dosi di adrenalina.
Ebbe il suo ultimo match il 10 ottobre 1996, in un evento della Michinoku Pro chiamato These Days dove fece squadra con Dos Caras e Kuniaki Kobayashi contro The Great Sasuke, Mil Máscaras, e il suo più grande rivale, Tiger Mask. Il corpo di Billington era chiaramente degenerato al punto che era praticamente pelle e ossa, dato che la parte inferiore della sua calzamaglia era molto allentata. Alla fine, Dynamite consegnò il suo marchio di fabbrica tombstone piledriver su Great Sasuke che portò Dos Caras alla powerbombing di Sasuke per il pin fall. Quando era all'aeroporto per tornare a casa il giorno dopo, ebbe una seconda crisi (la prima fu nel 1987, mentre viaggiava con Ultimate Warrior) e fu mandato immediatamente all'ospedale.
A causa di un gran numero di lesioni alla schiena e alle gambe che ha subito durante la sua carriera, è disabile e usa una sedia a rotelle. Gli è stato detto che non avrebbe mai più camminato. L'inventore del diving headbutt Harley Race, ha dichiarato che si pente di aver inventato la mossa a causa del fatto che sembra causare problemi alla spina dorsale, e può aver contribuito alla disabilità di Billington. Billington ha anche sofferto di problemi cardiaci. Il 23 novembre 2013 è stato riferito che Billington ha subito un ictus.