Lo Squartatore era famoso per la brutalità dei suoi omicidi. Spesso mutilava le sue vittime, di solito le uccideva sgozzandole, quasi fino alla decapitazione, e pugnalandole più volte, soprattutto all'addome. Verso le 23:00 del 30 agosto, Mary Ann Nichols fu vista camminare sulla Whitechapel Road; alle 00:30 fu vista uscire da un pub a Brick Lane, Spitalfields. Un'ora dopo, fu cacciata dal 18 di Thrawl Street perché le mancavano quattro pence per un letto, lasciando intendere con le sue ultime parole che avrebbe presto guadagnato i soldi per strada con l'aiuto di un nuovo cofano che aveva acquistato. Fu poi vista all'angolo di Osborn Street e Whitechapel Road, alle 02:30, un'ora prima della sua morte, da Nelly Holland. Nichols affermò di aver guadagnato abbastanza soldi per pagare il suo letto tre volte, ma di averli bevuti tutti, fu l'ultima volta che fu vista viva. Un'ora dopo, fu trovata morta davanti all'entrata di una stalla con cancello in Buck's Row (da allora ribattezzata Durward Street), Whitechapel, con la gola tagliata e l'addome squarciato. Nessuno aveva visto o sentito nulla, l'assassino colpì di nuovo l'8 settembre, Annie Chapman fu vista parlare con un uomo verso le 5:30 del mattino appena oltre il cortile di 29 Hanbury Street, Spitalfields. La signora Long lo descrisse come ultraquarantenne, un po' più alto della Chapman, di carnagione scura e di aspetto straniero, "shabby-genteel". Indossava un cappello da cacciatore e un cappotto scuro, il falegname Albert Cadosch era entrato nel cortile vicino al 27 di Hanbury Street pochi secondi dopo, e aveva sentito delle voci nel cortile seguite dal suono di qualcosa che cadeva contro la recinzione. Il corpo di Chapman fu scoperto poco prima delle 6:00 del mattino dell'8 settembre 1888 da un residente del numero 29, il facchino del mercato John Davis. Era stesa a terra vicino ad una porta nel cortile posteriore. La sua gola era tagliata da sinistra a destra, ed era stata sventrata, con i suoi intestini gettati fuori dall'addome su ciascuna delle sue spalle. L'esame dell'obitorio rivelò che le mancava parte dell'utero. La lingua sporgente della Chapman e il viso gonfio portarono il dottor Phillips a pensare che potesse essere stata asfissiata con il fazzoletto intorno al collo prima che le fosse tagliata la gola.