La reazione Diels-Alder (DA) è una reazione chimica tra composti organici. La reazione fa sì che i composti formino un nuovo composto a sei facce. Questo è chiamato cicloesene. Un diene coniugato si unisce ad un alcene per formare il cicloesene. Questo composto ha l'aspetto di un anello.
Questa reazione fu scoperta da Otto Diels e Kurt Alder nel 1928. Nel 1950 ricevettero il premio Nobel per la chimica per il loro lavoro su questa reazione. La reazione DA è molto utile perché significa che i cicloeseni possono essere realizzati con pochissima energia. I cicloeseni sono usati per produrre molecole organiche complesse. Uno dei primi usi della reazione DA è stato quello di produrre insetticidi.
La reazione del DA crea un nuovo composto a forma di anello esagonale. Un composto con due doppi legami che sono un atomo di carbonio a parte l'uno dall'altro viene unito ad un altro composto con almeno un doppio legame. Una reazione DA può anche accadere se alcuni degli atomi nell'anello appena formato non sono di carbonio. Alcune delle reazioni di DA sono reversibili. La reazione causata durante questa rottura del sistema ciclico è chiamata retro-Diels-Alder. Questi composti retro-Diels-Alder sono spesso visti quando vengono analizzati dalla spettrometria di massa.
Alcuni chimici chiamano la reazione dei Diels-Alder la 'Monna Lisa' delle reazioni organiche. Come il semplice sorriso sul dipinto, la reazione può essere molto più complessa di quanto i chimici abbiano finora scoperto.
Gli acidi di Lewis (AlCl3, ZnCl2, e altri) agiscono come catalizzatori della reazione.