Sistema coniugato
In chimica, un sistema coniugato è un sistema di p-orbitali collegati con elettroni delocalizzati. I sistemi coniugati sono creati da diversi legami multipli, ciascuno separato da singoli legami. In generale, i sistemi coniugati possono abbassare l'energia complessiva della molecola e aumentare la sua stabilità. Essi possono contenere coppie solitarie, radicali o ioni carbonio. Il composto può essere ciclico, aciclico, lineare o misto. Nella maggior parte dei casi, gli atomi di una molecola sono tenuti insieme da singoli legami (dove gli orbitali degli atomi adiacenti si sovrappongono). Le molecole che hanno un sistema coniugato hanno proprietà uniche diverse dai normali composti creati dalla condivisione degli elettroni delocalizzati tra molti atomi.
La coniugazione è la sovrapposizione di un p-orbitale con un altro attraverso un legame sigma (o legame singolo) che si trova nel mezzo. (Anche i d-orbitali di atomi più grandi possono contribuire ad un sistema coniugato).
Un sistema coniugato ha una regione di p-orbitali sovrapposti, che collegano i singoli legami tra loro. Essi consentono una delocalizzazione di elettroni pi greco attraverso tutti i p-orbitali adiacenti allineati. Gli elettroni pi non appartengono ad un singolo legame o atomo, ma piuttosto ad un gruppo di atomi.
I sistemi coniugati più grandi (con il maggior numero di elettroni condivisi) sono in grafite, polimeri conduttivi e nanotubi di carbonio.
Cinnamaldeide, un tipo di composto fenolico con un sistema coniugato
1,3-pentadiene
Meccanismo
Diversi tipi di strutture molecolari possono portare alla coniugazione. Per la coniugazione, tutti gli atomi vicini in una catena devono avere un p-orbitale disponibile. In molti casi, i sistemi coniugati sono una serie di un singolo legame seguito da un doppio legame. Esistono altri sistemi. Per esempio, il furano (vedi figura) è un anello a cinque membri con due doppi legami alternati e un ossigeno in posizione 1. L'ossigeno nel furano ha due coppie solitarie, una delle quali riempie un p-orbitale in quella posizione. L'elettrone della coppia solitaria rende possibile la coniugazione su un anello a cinque membri. La presenza di un azoto nell'anello può essere una fonte di pi orbitali necessari per la coniugazione. Inoltre, gli orbitali pi necessari per la coniugazione possono provenire da gruppi di sostituti α all'anello come: un gruppo carbonile (C=O), un gruppo di immina (C=N), un gruppo di vinile (C=C), o un anione.
Cromofori
I sistemi coniugati sono le cose principali che compongono i cromofori. I cromofori sono parti di una molecola che assorbono la luce e che possono far sì che un composto abbia un colore visibile. I cromofori sono spesso presenti in vari composti organici e talvolta presenti in polimeri colorati o luminosi al buio. I cromofori spesso consistono in una serie di legami coniugati e/o sistemi ad anello, che possono includere legami C-C, C=C=C, C=O, o N=N. Molte volte i cromofori hanno anelli aromatici.
Coniugazione con diversi tipi di gruppi di donazione p-orbitale
Struttura chimica del beta-carotene. Gli undici doppi legami coniugati che formano il cromoforo della molecola sono evidenziati in rosso.
Pagine correlate
- Risonanza (chimica)
- Iperconiugazione
- Coniugazione incrociata
- Poliene
Domande e risposte
D: Che cos'è un sistema coniugato in chimica?
R: Un sistema coniugato è un sistema di orbitali p continui e paralleli con elettroni delocalizzati.
D: Come si creano i sistemi coniugati?
R: I sistemi coniugati sono creati da diversi legami multipli, ciascuno separato da legami singoli.
D: Quali sono alcuni elementi che si possono trovare in un sistema coniugato?
R: I sistemi coniugati possono contenere coppie solitarie, radicali o ioni di carbonio.
D: Un composto con un sistema coniugato può essere ciclico?
R: Sì, un composto con un sistema coniugato può essere ciclico, aciclico, lineare o misto.
D: Quali sono le proprietà uniche delle molecole con un sistema coniugato?
R: Le molecole con un sistema coniugato hanno proprietà uniche, diverse dai composti normali, create dalla condivisione degli elettroni delocalizzati tra molti atomi.
D: Qual è la sovrapposizione coinvolta nella coniugazione?
R: La coniugazione è la sovrapposizione di un orbitale p con un altro attraverso un legame sigma (o legame singolo) che si trova in mezzo.
D: Dove si trovano i sistemi coniugati più grandi?
R: I sistemi coniugati più grandi (con il maggior numero di elettroni condivisi) si trovano nella grafite, nei polimeri conduttori e nei nanotubi di carbonio.
