Armageddon (1999) fu uno spettacolo di wrestling professionale in pay-per-view realizzato dalla World Wrestling Federation. Si è tenuto il 12 dicembre 1999 al National Car Rental Center di Sunrise, in Florida. Fu il primo evento Armageddon tenuto dalla WWF.

L'evento principale vide Triple H sconfiggere Vince McMahon in un No Holds Barred match. Triple H vinse il match mettendo Vince al tappeto dopo aver colpito McMahon con una mazza, quando la figlia di Vince e moglie (kayfabe, a quel tempo) di Triple H, Stephanie McMahon, si era rivolta contro Vince dando la mazza a Triple H.