Glyndŵr cercò di intraprendere un'azione legale nel 1400, ma la corte gli disse di dare la terra a Grey. Grey inoltre non disse a Glyndŵr che i suoi uomini erano necessari al servizio in Scozia fino all'ultimo momento. Questo rese impossibile per Glyndŵr inviare gli uomini o anche inviare una spiegazione per il mancato invio. Rifiutarsi o non eseguire un ordine del re era tradimento. Le terre di Glyndŵr sarebbero state prese finché non avesse potuto dimostrare di essere fedele al re o di ricevere una punizione. Il 16 settembre Glyndŵr e i suoi fratelli bruciarono le proprietà di Grey. Per tre giorni le sue forze gallesi attaccarono la campagna del Flintshire e del Denbighshire. Il 24 settembre le forze di Glyndwr furono sconfitte a Welshpool.
De Grey chiese a Glyndŵr un incontro, ma arrivò con una grande forza e tentò di catturare Glyndŵr. Glyndŵr fuggì e si diede alla macchia, diventando un traditore agli occhi degli inglesi. Re Enrico prese le terre degli amici di Glyndŵr, e le diede a Giovanni Beaufort, suo fratellastro. La ribellione si diffuse in tutto il Galles nel 1402. Lord Grey fu fatto prigioniero dalle forze di Glyndŵr in un'imboscata vicino a Ruthin in gennaio.
Fu chiesto un riscatto di 10.000 marchi per lui. Lord Grey fu fatto promettere di non combattere più contro Glyndŵr. Re Enrico IV mandò 11 cavalieri ad incontrare Glyndŵr. Essi pagarono il denaro per liberare Grey. Lord Grey e la sua famiglia avrebbero dovuto restituire il denaro.
La famiglia Grey vendette la signoria di Ruthin al re Enrico VII nel 1508 quando la famiglia aveva bisogno di soldi. []
