Kane ha iniziato la sua carriera di hockey su ghiaccio con i Cazenovia Chiefs, una squadra della sua città natale, Buffalo. Ha anche giocato per i West Seneca Wings, i Buffalo Regals e i Depew Saints. All'età di quattordici anni ha giocato a hockey junior per gli USA boping
dove si guadagnò il titolo di MVP quando segnò il maggior numero di gol. Ha vissuto con l'ex giocatore della NHL Pat Verbeek quando si è trasferito nel Michigan all'età di quattordici anni mentre giocava per il club di hockey Honeybaked AAA della Midwest Elite Hockey League. Rimase con la squadra per 3 anni prima che i London Knights lo scegliessero al quinto turno dell'Ontario Hockey League Midget Draft del 2004.
Anche se è stato draftato dai Knights nel 2004, non ha giocato con loro fino alla stagione 2006-07 della OHL perché ha deciso di giocare per il programma di sviluppo della squadra nazionale U-18 degli Stati Uniti. Mentre faceva parte del programma, ha guidato la squadra nel punteggio con 102 punti durante la stagione 2005-06. Durante i suoi anni in OHL, ha giocato in una linea insieme ai futuri NHLers Sergei Kostitsyn e Sam Gagner. Ha superato i 145 punti per aggiudicarsi il titolo di marcatore della OHL e ha anche combinato con Gagner e Kostitsyn per 394 punti nella stagione. I Knights finirono la post-season quando persero la finale della Western Conference della OHL contro i Plymouth Whalers con un 4-1 nella migliore serie di 7 sconfitte. Ha finito la sua postseason con 10 gol e 21 assist, per un totale di 31 punti in 16 partite.
Ha vinto l'Emms Family Award per il rookie OHL dell'anno il 27 aprile 2007 ed è stato anche un secondo classificato per il Red Tilson Trophy come MVP della lega dietro John Tavares.
