La Stanley Cup è un trofeo dato ai campioni della National HockeyLeague (NHL) ogni anno.
Fu acquistato da Lord Stanley, il governatore generale del Canada, nel 1892, per 50 dollari. La prima squadra a vincerlo fu il Montreal A.A.A. nel 1893. Altre squadre potevano sfidarsi per ottenerlo. Dal 1915, fu assegnato su base annuale.
I nomi dei giocatori e di altri come gli allenatori sono messi sulla coppa ogni anno. Di conseguenza, la NHL ha dovuto rendere la coppa più grande, aggiungendo strati sul fondo. Quando la prima coppa era piena di nomi, ne hanno fatto una copia, che è quella che ora viene assegnata.
Oggi ci sono 31 squadre nella NHL. Giocano 82 partite all'anno e poi 16 squadre fanno i playoff. Queste squadre giocano serie al meglio delle sette finché non c'è un solo campione.
I Montreal Canadiens hanno vinto la Stanley Cup 24 volte, la più di qualsiasi altra squadra. Hanno anche vinto il maggior numero di volte di seguito: cinque tra il 1955-56 e il 1959-60.
Henri Richard dei Montreal Canadiens è il più presente sulla Stanley Cup, 11 volte.
La Stanley Cup non fu assegnata nel 2005: non ci fu una stagione NHL a causa di un disaccordo sindacale. Non fu assegnata nemmeno nel 1919, a causa dell'epidemia di influenza.

