È giusto dire che Vettriano è controverso. I critici d'arte professionisti non sembrano amare il suo lavoro, ma il pubblico sì. È uno degli almeno tre artisti britannici moderni che hanno fatto molti soldi con le sue opere.
Nel 1989 Vettriano aveva due tele nella mostra annuale della Royal Scottish Academy. Entrambi i dipinti sono stati venduti il primo giorno e Vettriano è stato contattato da diverse gallerie. Seguirono altre mostre a Edimburgo, Londra, Hong Kong e Johannesburg. Nel novembre 1999, il lavoro di Vettriano fu mostrato per la prima volta a New York City, quando 21 dipinti furono esposti alla International 20th Century Arts Fair all'Armory. Più di 40 collezionisti del Regno Unito sono arrivati in aereo per l'evento e 20 dipinti sono stati venduti nella serata di apertura.
I suoi dipinti da cavalletto costano tra le 48.000 e le 195.000 sterline nuovi. Secondo il Guardian guadagna 500.000 sterline all'anno in diritti di stampa. Il dipinto di Vettriano del 1992, The Singing Butler, è stata l'immagine più venduta in Gran Bretagna. Il 21 aprile 2004 la tela originale di The Singing Butler è stata venduta all'asta per 744.500 sterline. Era stato rifiutato nel 1992 dalla mostra estiva della Royal Academy.
Nel marzo 2010, Days Of Wine And Roses è stata inaugurata dal primo ministro scozzese Alex Salmond al Kirkcaldy Museum. La mostra è stata poi trasferita alla galleria di Vettriano a Londra.
Nel febbraio 2011, è stato annunciato che l'autoritratto di Vettriano The Weight sarebbe stato esposto alla Scottish National Portrait Gallery riaperta dal novembre 2011, la prima volta che aveva esposto in una galleria nazionale. Il vice direttore Nicola Kalinsky ha detto che Vettriano era "una figura che abbiamo voluto sul nostro muro per un po' di tempo per ovvie ragioni". Il primo ministro Alex Salmond ha detto di Vettriano: "È un meraviglioso artista di notevole talento e successo e questo è un magnifico tributo al posto speciale che occupa nel cuore della gente in Scozia".
Nel settembre 2013, una grande retrospettiva del lavoro di Vettriano ha aperto alla Kelvingrove Art Gallery and Museum di Glasgow. Jack Vettriano: A Retrospective" si è svolta fino al 23 febbraio 2014 e presentava oltre 100 opere.
