Il nome Piccadilly potrebbe derivare da un sarto di nome Robert Baker, alla fine del XVI secolo e all'inizio del XVII secolo. Egli accumulò una grande fortuna facendo e vendendo piccadilly - colletti rigidi con bordi smerlati e un bordo di pizzo, che erano allora di moda. Con la sua grande fortuna comprò un grande tratto di quella che allora era aperta campagna ad ovest di Londra.
Dopo la restaurazione della monarchia inglese nel 1660, Piccadilly e la zona a nord (Mayfair) cominciarono a svilupparsi sistematicamente come località residenziale alla moda. Alcuni dei più grandi palazzi di Londra furono costruiti sul lato nord di Piccadilly: Clarendon House, Berkeley House (più tardi Devonshire House) e la casa di Sir John Denham (più tardi Burlington House) furono costruite nel XVII secolo. I palazzi successivi includevano Melbourne House (ora The Albany), Apsley House, Bath House e Cambridge House. Diversi membri della famiglia Rothschild avevano palazzi all'estremità occidentale della strada, e quella parte era colloquialmente chiamata Rothschild Row.
Negli anni '20 la maggior parte di questi edifici erano stati demoliti o erano in uso istituzionale. L'allargamento di Park Lane e la formazione di Hyde Park Corner come un importante sistema rotatorio del traffico ha tagliato il tratto occidentale di Piccadilly, con il risultato che Apsley House si è staccata da esso.
La Piccadilly del XXI secolo non è una delle principali vie dello shopping londinese, nonostante la presenza di diversi negozi famosi. L'hotel Ritz si trova nella strada, insieme ad altri hotel di lusso. Ci sono anche alcuni uffici e alcuni appartamenti molto costosi. Piccadilly è una delle strade più larghe e diritte del centro di Londra.
Coordinate: 51°30′25″N 0°08′32″W / 51.50698°N 0.14235°W / 51.50698; -0.14235
