Singapore ha inviato atleti alla maggior parte dei Giochi Olimpici estivi che si tengono dal 1948. Il paese è stato creato come una colonia della Corona britannica separata dagli insediamenti dello Stretto circa tre mesi prima dell'inizio delle Olimpiadi estive del 1948. Ha inviato una squadra ai Giochi fino al 1964. A quel tempo, Singapore faceva parte della Malesia. La squadra della Malesia comprendeva persone provenienti da Singapore. Quando Singapore divenne indipendente dalla Malesia nel 1965, il paese iniziò a inviare di nuovo la propria squadra. In seguito inviò una squadra per tutti i giochi estivi, tranne che nel 1980. Il paese boicottato le partite del 1980 insieme a molti altri paesi. Nessun atleta di Singapore ha partecipato ai Giochi Olimpici invernali.

Il paese ha vinto quattro medaglie olimpiche. La prima medaglia è stata vinta da Tan Howe Liang, che nel 1960 ha vinto una medaglia d'argento nel sollevamento pesi leggero. Nel tennis da tavolo, Jing Jun Hong e Li Jiawei hanno sfiorato la vittoria di medaglie a Sydney nel 2000. Sono arrivati al quarto posto. Sono arrivati anche al quarto posto alle Olimpiadi di Atene 2004. Singapore ha mandato molti atleti alle Olimpiadi di Pechino 2008. Si pensava che questa fosse la loro migliore possibilità di vincere una medaglia dal 1960. Questo si è dimostrato vero.

A Pechino Li, insieme a Feng Tianwei e Wang Yuegu, ha battuto in semifinale la squadra di ping-pong femminile della Corea del Sud. Per questo motivo, sono arrivate alla finale e hanno vinto almeno la medaglia d'argento. Singapore ha perso per ospitare la Cina nella finale della medaglia d'oro.