Nella chimica organica, la torquoselettività descrive reazioni elettrocicliche che producono un isomero più dell'altro. Una definizione ufficiale è "la preferenza per la rotazione verso l'interno o verso l'esterno dei sostituti nelle reazioni elettrocicliche conrotatorie o disrotatorie". In altre parole, una reazione chimica è torquoselettiva se i gruppi di atomi che pendono da un anello di atomi hanno più probabilità di aver ruotato in una particolare direzione durante la reazione (invece di avere la stessa probabilità di ruotare in entrambe le direzioni possibili.) La torquoselettività è diversa dalla normale diastereoselettività delle reazioni pericicliche. Invece è più selettività al di là delle regole di Woodward-Hoffmann. Il nome deriva dall'idea che i sostituti in un'elettrocilizzazione sembrano ruotare durante la reazione. La reazione produce un unico prodotto perché è stato permesso un solo senso di rotazione (cioè il senso di rotazione sui sostituenti è stato favorito). Il concetto è stato originariamente sviluppato da Kendall N. Houk.
Quando una reazione chimica chiude un anello, la sua torquoselettività è la stessa dell'enantioselettività. Un singolo enantiomero di un prodotto di ciclizzazione si forma dalla chiusura selettiva dell'anello del materiale di partenza. In una tipica chiusura ad anello elettrociclica, la selezione per le modalità di reazione conrotatoria o disrotatoria produce ancora due enantiomeri. La torquoselettività è una discriminazione tra questi possibili enantiomeri che richiede un'induzione asimmetrica.
La torquoselettività avviene anche nelle reazioni elettrocicliche selettive che rompono gli anelli aperti. I diversi sensi di rotazione producono isomeri strutturali distinti. In questi casi, lo sforzo sterico è spesso la forza motrice della selettività. Gli studi hanno dimostrato che la selettività può essere modificata anche dalla presenza di gruppi di elettroni che donano ed elettroni che si ritirano.
La torquoselettività può essere applicata anche ad altri meccanismi, tra cui i catalizzatori acidi chirali Lewis, l'induzione da parte degli stereocentri vicini (nel qual caso la torquoselettività è un caso di diastereoselettività), e il trasferimento di chiralità assiale-tetraedrico. Un esempio di trasferimento di chiralità da assiale a tetraedrico è mostrato di seguito per la reazione di ciclizzazione di Nazarov torquoselettiva di un chetone di vinile chetone di Allenile chirale.
