"Unpretty" è una canzone del gruppo femminile americano TLC. È stata prodotta da Dallas Austin. È stata co-scritta da Austin e dal membro delle TLC Tionne "T-Boz" Watkins. Era per il terzo album del gruppo, FanMail (1999). La canzone era basata su una poesia con lo stesso nome scritta da Watkins. Parlava della lotta di una donna con la sua immagine di sé. Parlava del concetto di bellezza ritratto dai media. Austin aiutò Watkins ad aiutare la canzone a diventare un'emancipazione per le donne che non pensano di essere abbastanza belle.
"Unpretty" è stato il secondo singolo pubblicato da FanMail. Divenne il quarto singolo statunitense numero uno nella Billboard Hot 100. Passò tre settimane al numero uno. Fu considerato un successo dalla critica musicale. Fu nominata per la canzone dell'anno e per la migliore performance pop di un duo o gruppo con voce ai 42esimi Grammy Awards annuali. Una versione remixata della canzone è stata rilasciata.