Inizio carriera e trasferimento a Los Angeles
Dunham ha iniziato ad esibirsi per il pubblico da adolescente, in vari luoghi come la scuola, la chiesa e durante il suo lavoro a Six Flags. Negli anni della scuola media, ha iniziato a esibirsi per banchetti frequentati da celebrità locali come il quarterback dei Dallas Cowboys Roger Staubach, avendo sviluppato il suo stile di lampooning di quelli per cui si esibiva, usando i pupazzi per dire cose troppo rischiose per lui da dire senza di loro. Il debutto televisivo di Dunham avvenne nel 1976, quando l'artista, ancora in età prepuberale, attirò l'attenzione di giornalisti di Dallas come Bill O'Reilly, che intervistò Dunham per una storia di cronaca locale. In seguito, Dunham fece pubblicità per le concessionarie Datsun di Dallas e Tyler mentre era al liceo. Durante la presentazione di un talent show del liceo, ha avuto a che fare con un disturbatore e ha conquistato il resto del pubblico. Durante questo periodo è diventato così associato al suo mestiere che lui e uno dei suoi manichini "cowrote" una colonna nel giornale della scuola, e posava con i suoi manichini per gli annuari come un modo economico per acquisire foto professionali del suo atto a scopo promozionale. Fu votato come "Most Likely to Succeed", e nel 1980, dopo il diploma di scuola superiore, Dunham si diede l'obiettivo di ottenere, entro dieci anni, un'apparizione al Tonight Show con Johnny Carson, che fu visto come il "Santo Graal" per i comici.
Quell'anno Dunham ha iniziato a frequentare la Baylor University, sperando di laurearsi in comunicazione, mentre si esibiva in giro per il campus. Volava anche in giro per il Paese nei fine settimana, facendo fino a 100 spettacoli privati all'anno, intrattenendo clienti aziendali come la General Electric, di cui prendeva in giro il CEO, Jack Welch, durante la sua routine. Al suo ultimo anno di università (1983-1984), Dunham guadagnava 70.000 dollari l'anno, e mentre si diffondeva la voce del suo spettacolo, si aggiudicò dei posti in prima pagina per Bob Hope e George Burns, sebbene percepisse ancora il suo spettacolo come crudo, dato che non aveva alcuna conoscenza di cabaret al di là dei suoi album di Bill Cosby. Ha avuto una pausa nel 1985 quando gli è stato chiesto di unirsi allo spettacolo di Broadway Sugar Babies con Mickey Rooney e Ann Miller, sostituendo il varietà in uscita. Per l'ingenua e devota Dunham, Broadway era un mondo nuovo, pieno di belle showgirls e croccanti macchiniste, e il suo primo assaggio di ego dell'industria dello spettacolo arrivò quando Rooney chiamò Dunham nel suo camerino, e gli disse che era lì per un solo motivo: perché Rooney potesse cambiare i suoi costumi. Dunham si esibì anche alla Westbury Music Fair a Long Island. Queste prime esperienze, in cui ha usato personaggi come José Jalapeño on a Stick, gli hanno insegnato il valore di modificare il suo atto a livello regionale, dato che le battute di jalapeño che funzionavano bene in Texas non erano così ben accolte dal pubblico di Long Island.
Dopo essersi laureato alla Baylor University nel 1986, ha continuato ad affinare il suo spettacolo nei comedy club del sud-ovest con nuovi personaggi come Peanut e Jose Jalapeño, ma ha lottato contro la percezione che gli viene data dai colleghi comici di non essere un vero comico perché si affidava agli oggetti di scena. La sua esperienza al Catch a Rising Star di New York City è stata un'amara conferma di dove si trovavano i ventriloqui nella catena alimentare comica, dato che l'emcee di quel club ha dato a Dunham poco rispetto. Secondo Dunham, dopo essere arrivato al club la sera e aver informato il presentatore che era un ventriloquo, il presentatore ha reagito con derisione, dicendo a Dunham che gli sarebbe stata assegnata una fascia oraria tardiva, e dopo che quella fascia oraria è arrivata ed è passata, ha continuato a rimandare l'orario di Dunham fino a quando Dunham non ha lasciato il club. Alla fine del 1988, Dunham sentiva che la sua carriera era andata il più lontano possibile in Texas, e si trasferì a Los Angeles, in California, senza mai avere, come ha commentato, "un vero lavoro", tanto per la preoccupazione dei suoi genitori, che pensavano che avrebbe relegato il suo spettacolo nei locali locali locali, come i gruppi ecclesiastici. Quando è arrivato a Los Angeles, la comicità del suo spettacolo è esplosa. Dunham attribuisce alla sua commedia sottosviluppata, spiegando che mentre la personalità dei personaggi era sviluppata a quel punto, le sue battute non lo erano. Oltre a questo, il mondo della commedia non era accogliente per i ventriloqui, e il suo manager, Judi Brown-Marmel, non ha usato la parola "ventriloquo" quando gli ha trovato delle prenotazioni, scegliendo di presentarlo come un duo comico. Dopo che Dunham divenne amico di Mike Lacey, il proprietario del The Comedy & Magic Club di Hermosa Beach, Lacey diede a Dunham un posto fisso al club, dove Dunham affilò il suo atto osservando le tecniche di comici come Jerry Seinfeld, e seguendo i consigli del collega Bill Engvall, allontanandosi dal suo materiale G-Rated verso temi più taglienti, più adulti.
Il Tonight Show e non solo
Alla fine del 1988, a Dunham fu detto da James McCawley, un talent booker del Tonight Show con Johnny Carson, che a Dunham sarebbe stato dato un posto nel programma. Sebbene il 26enne Dunham fosse euforico per il fatto che il suo obiettivo decennale fosse arrivato con due anni di anticipo, McCawley in seguito cancellò l'apparizione di Dunham dopo aver assistito, con Roseanne Barr, a un'esibizione pubblica di Dunham il giorno prima della registrazione del Tonight Show in programma per Dunham. McCawley ha informato Dunham il giorno della registrazione in programma che si era sbagliato nella sua valutazione iniziale di Dunham, che ora ha detto di non essere pronta per il Tonight Show. I suoi sogni si sono infranti, l'umiliata Dunham ha continuato a stringere il suo atto nei club di Los Angeles, eseguendo lo stesso segmento di sei minuti con Peanut un totale di nove volte per McCawley nei prossimi mesi. Infine, all'Ice-House di Pasadena nell'aprile del 1990, dopo che Dunham fece lo stesso segmento, McCawley informò Dunham che avrebbe finalmente ottenuto la sua apparizione al Tonight Show. Dunham e Peanut apparvero al Tonight Show con Johnny Carson il 6 aprile 1990, insieme agli ospiti Bob Hope e B.B. King. Dopo la sua parte, fu invitato a sedersi sul divano di Johnny Carson, un segno di approvazione che solo tre comici avevano ottenuto durante la loro prima apparizione al Tonight Show. Sedutosi accanto alla scrivania di Carson, Dunham tirò fuori Walter, che disse all'assistente di Carson, Ed McMahon, "Smettila di mandarmi tutta la tua dannata posta". All'epoca, Dunham vedeva la sua apparizione al Tonight Show come la sua grande occasione, ma era frustrato dalla disapprovazione iniziale dei suoi genitori per l'uso delle parole "inferno" e "dannazione" da parte di Walter, e avrebbe lavorato nell'oscurità per altri dodici anni, continuando a stare in piedi in luoghi come la catena The Improv, e ad apparire in piccoli ruoli in TV. Uno di questi è stato un episodio di Ellen del 1996, in cui è apparso con Walter. Dunham è apparso con Walter anche in uno spot televisivo per la Hertz. Dunham sarebbe apparso su The Tonight Show un totale di quattro volte, così come luoghi televisivi simili come Hot Country Nights, apparendo in un segmento di quello show con la cantante Reba McEntire. Questa esposizione contribuì a fare di Dunham una grande star del teatro, un risultato raro per un ventriloquo, ma a metà degli anni Novanta le sue apparizioni televisive erano diminuite, e con esse anche il suo pubblico sul palcoscenico.
Dunham è tornata nei club, più di 200 presenze all'anno. Per mantenere il contatto con la sua base di fan, usava le schede di domanda che faceva compilare al pubblico per le sue esibizioni per costruire un database, fatto su misura per il nascente World Wide Web. Anche se è stato votato come Funniest Male Standup agli American Comedy Awards nel 1998, il suo lavoro nei club lo teneva lontano dalla moglie e dalle figlie tra le due e le tre settimane di ogni mese, il che metteva a dura prova il suo matrimonio e rendeva difficile pagare le bollette per la sua famiglia allargata. Nel 2002, Dunham sperava di ottenere più lavoro televisivo per aumentare il suo profilo e facilitare il suo programma di standup. Tale esposizione è stata elusiva fino a quando non ha avuto un'apparizione di successo su The Best Damn Sports Show Period, dove Dunham e Walter hanno fatto battute a spese dei co-ospitatori Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley e John Kruk, generando risate da loro e dando a Dunham l'esposizione di cui aveva tanto bisogno. Nel 2003, Dunham è stata la prima a sostituire Jimmy Kimmel nella domenica della NFL della Fox, ma i padroni di casa Howie Long e Terry Bradshaw non erano favorevoli all'idea di essere messi in scena da un burattino, e, come racconta Dunham, non ha fornito un'atmosfera accogliente a Dunham, né gli ha permesso di farsi notare durante la sua apparizione.
Trovare la celebrità: I primi speciali di Dunham su Comedy Central
Il 18 luglio 2003, Dunham è apparso su Comedy Central Presents, la sua prima apparizione da solista su Comedy Central. Durante il suo pezzo di mezz'ora, ha mostrato José Jalapeño su un bastone, Walter, una prima versione di Melvin il Supereroe Guy e Peanut, che Dunham aveva iniziato a commercializzare in una linea di bambole. L'apparizione ha avuto successo, ma Comedy Central ha resistito a dare più spazio a Dunham, sentendo che non era adatto a loro. Nel 2005 Dunham decise di scommettere sul finanziamento del suo DVD comico, Jeff Dunham: Arguing with Myself, che è stato registrato a Santa Ana, California. Il manager di Dunham, Judi Brown-Marmel, ha fatto pressione sul network per mandarlo in onda, indicando il potere di attrazione di Dunham e i profitti del merchandising, e sostenendo che il network aveva bisogno di contenuti più diversificati. Sorpreso dagli alti indici di gradimento del primo film concerto dei Blue Collar Comics quello stesso anno, il network ha iniziato a riconsiderare il suo marchio. Alla fine del 2006, Comedy Central ha mandato in onda Arguing with Myself, attirando due milioni di spettatori quando è andato in onda, e vendendo due milioni di DVD.
Nel 2007, Dunham è apparsa come The Amazing Ken con José Jalapeño su un bastone nel lungometraggio di Larry the Cable Guy Delta Farce.
Il suo secondo speciale, Jeff Dunham: Spark of Insanity, è stato registrato al Warner Theater di Washington D.C. lo stesso anno. Servì non solo a cementare la celebrità di Dunham, ma anche a introdurre il suo personaggio più controverso, Achmed il Terrorista morto, che divenne una sensazione virale su Internet. Un filmato di Achmed di Insanity ha attirato più di 140 milioni di visite su YouTube, il che lo rende il nono filmato più visto su quel sito web a partire dall'ottobre 2009. Nel 2008, i personaggi di Dunham hanno superato le barriere linguistiche, con i suoi speciali doppiati per il pubblico in vari paesi come la Francia, e Dunham ha attirato richieste di spettacoli in Sud Africa, Australia, Norvegia, Danimarca, Cina e Medio Oriente. Lo speciale natalizio molto speciale di Jeff Dunham è stato registrato al Pabst Theater di Milwaukee, Wisconsin, quello stesso anno, e presentato in anteprima su Comedy Central il 16 novembre 2008, visto da 6,6 milioni di persone. È diventato disponibile in DVD e Blu-ray il 18 novembre 2008. La prima dello speciale è stata la trasmissione televisiva con il maggior numero di voti nella storia di Comedy Central.
Nel settembre 2008, la carriera di Dunham ha raggiunto nuove vette, iniziando ad esibirsi in arene piene di decine di migliaia di persone. Dunham era un po' diffidente nei confronti di luoghi così grandi, ma si è adattato adattando i tempi dei suoi scambi spesso rapidi con le marionette, in modo che i membri del pubblico più lontani dal palco potessero avere il tempo di reagire.
Oltre ai suoi speciali comici, Dunham ha pubblicato il suo primo album musicale, Don't Come Home for Christmas, il 4 novembre 2008. Contiene canzoni natalizie originali e una parodia di "Jingle Bells" di Achmed intitolata "Jingle Bombs". Tutte le canzoni, ad eccezione di "Jingle Bombs", sono state scritte e accompagnate da Brian Haner, che si è unito all'atto di Dunham come "Guitar Guy". La sua prima apparizione sullo schermo è stata in "Very Special Christmas Special" di Jeff Dunham.
2009 - presente
Nel marzo 2009, Dunham ha firmato un accordo multipiattaforma con Comedy Central. L'accordo includeva un quarto stand-up special to air nel 2010, DVD, una partnership di prodotti di consumo, un tour di 60 città a partire da settembre 2010 e un ordine per una serie televisiva chiamata The Jeff Dunham Show che ha debuttato il 22 ottobre 2009. Nonostante abbia avuto la prima più guardata nella storia di Comedy Central, e una media di ascolti più alta rispetto ad altri show di quel network, lo show è stato cancellato dopo una sola stagione, in mezzo a recensioni scarse e costi di produzione più alti rispetto ad altri show di Comedy Central.
Dunham è apparsa in un ruolo ospite con Bubba J su sictom 30 Rock della NBC, interpretando un ventriloquo di nome Rick Wayne e il suo pupazzo Pumpkin di Stone Mountain, Georgia. Nel novembre 2009 Dunham è apparso anche con Walter in "Hart to Hart", un episodio della serie Sonny With a Chance di Disney Channel, come due guardie di sicurezza.
Dunham è apparso nella commedia di Steve Carell/Paul Rudd 2010, Cena per Schmucks, nei panni di Lewis, con un nuovo pupazzo di nome Diane.
Il suo quarto speciale, Jeff Dunham: Controlled Chaos, presentato per la prima volta il 25 settembre 2011 su Comedy Central.