Nel 1995, è entrato in Merrill Lynch come capo dei cambi asiatici a Singapore. Lo stesso anno è stato promosso a capo globale di Merrill's foreign exchange, con sede a Londra, dove potrebbe aver guadagnato circa 2,25 milioni di dollari all'anno compresi i bonus, che sono circa 5 milioni di dollari neozelandesi ai tassi di cambio del 2001. Alcuni colleghi lo chiamavano "l'assassino sorridente" per aver mantenuto la sua solita allegria mentre licenziava decine (alcuni dicono centinaia) di persone dopo le pesanti perdite della crisi finanziaria russa del 1998. È stato membro del comitato di cambio della Federal Reserve Bank di New York dal 1999 al 2001.
| Parl. | Elettorato | Lista Pos. | Festa |
| 47esimo | Helensville | 43 | Nazionale |
| 48a | Helensville | 7 | Nazionale |
| 49a | Helensville | 1 | Nazionale |
Primo Ministro (2008-2016)
Key è diventato primo ministro dopo le elezioni generali dell'8 novembre 2008 che hanno messo fine al governo laburista di nove anni sotto Helen Clark. Il National Party, promuovendo una politica di "cambiamento", ha vinto il 45% dei voti del partito e 59 dei 122 seggi in Parlamento, un grande margine sul Partito Laburista che ha ottenuto 43 seggi.
Key ha prestato giuramento come primo ministro il 19 novembre 2008 insieme al suo nuovo gabinetto. La sua prima uscita internazionale come primo ministro è stato il 20° incontro APEC in Perù il giorno seguente.
Key ha annunciato che si dimetterà dal ruolo di primo ministro e leader del National Party a partire dal 12 dicembre 2016.