| Anno | Gruppo | Premio | Won | Film/serie televisive |
| 1991 | Premi per giovani artisti | Miglior giovane attore in una serie diurna | No | Santa Barbara |
| 1992 | Miglior giovane attore coprotagonista in una serie televisiva | No | Dolori della crescita |
| 1993 | Premi dell'Associazione dei critici cinematografici di Los Angeles | Premio Nuova Generazione | Sì | |
| Commissione nazionale di revisione | Miglior attore non protagonista | Sì | Cosa sta mangiando Gilbert Grape |
| 1994 | Premi Golden Globe | Migliore interpretazione di un attore in un ruolo secondario in un film | No |
| Premi Oscar | Miglior attore in un ruolo secondario | No |
| Premi dell'Associazione dei critici cinematografici di Chicago | Attore più promettente | Sì |
| 1997 | Premi Screen Actors Guild | Migliore performance di un cast in un film | No | Camera di Marvin |
| Premi Chlotrudis | Miglior attore non protagonista | Sì |
| MTV Movie Awards | Miglior duo sullo schermo (con Claire Danes) | No | Romeo + Giulietta |
| Migliore performance maschile | No |
| Miglior bacio (con Claire Danes) | No |
| Premi Blockbuster Entertainment | Attore preferito | Sì |
| Festival internazionale del cinema di Berlino | Migliore attore | Sì |
| 1998 | Premi Screen Actors Guild | Migliore performance di un cast in un film | No | Titanic |
| Premi Satellite | Migliore interpretazione di un attore protagonista in un film drammatico | No |
| Golden Globes | Migliore interpretazione di un attore in un film drammatico | No |
| MTV Movie Awards | Miglior duo sullo schermo (con Kate Winslet) | No |
| Miglior bacio (con Kate Winslet) | No |
| Migliore performance maschile | Sì |
| Premi Blockbuster Entertainment | Attore preferito - Dramma | Sì |
| 1999 | Premi Teen Choice | Scelta Hissy Fit | No | Celebrità |
| Razzie Awards | Peggior coppia sullo schermo | Sì | L'uomo con la maschera di ferro |
| 2001 | Peggior attore | No | La spiaggia |
| 2003 | MTV Movie Awards | Miglior bacio (con Cameron Diaz) | No | Gangs of New York |
| Migliore performance maschile | No | Prendimi se puoi |
| Golden Globes | Migliore interpretazione di un attore in un film drammatico | No |
| Premi della Società degli Effetti Visivi | Migliore interpretazione di un attore in un film drammatico | No |
| Premi Teen Choice | Scelta film bugiardo | Sì |
| 2004 | Festival dei film di Hollywood | Attore dell'anno | Sì | |
| 2005 | Premi della Società degli Effetti Visivi | Performance eccezionale di un attore o un'attrice in un film con effetti visivi | No | L'aviatore |
| Premi Teen Choice | Scelta attore di film: Dramma | No |
| Premi della Broadcast Film Critics Association | Migliore attore | No |
| Premi della Società dei critici cinematografici online | Migliore attore | No |
| Golden Globes | Migliore interpretazione di un attore in un film drammatico | Sì |
| Premio Screen Actors Guild | Migliore performance di un attore maschile in un ruolo principale | No |
| Migliore performance di un cast in un film | No |
| Premi BAFTA | Migliore performance di un attore in un ruolo principale | No |
| Premi Oscar | Migliore performance di un attore in un ruolo principale | No |
| MTV Movie Awards | Migliore performance maschile | Sì |
| 2007 | Premi della Broadcast Film Critics Association | Migliore attore | No | Diamante di sangue |
| No | The Departed |
| Golden Globes | Migliore interpretazione di un attore in un film drammatico | No | Diamante di sangue |
| No | The Departed |
| Premi Screen Actors Guild | Migliore performance di un attore maschile in un ruolo principale | No | Diamante di sangue |
| Migliore performance di un attore maschile in un ruolo secondario | No | The Departed |
| Migliore performance di un cast in un film | No |
| Premi BAFTA | Migliore performance di un attore in un ruolo principale | No |
| Premi Oscar | Migliore performance di un attore in un ruolo principale | No | Diamante di sangue |