Reazione disotropa

Una reazione disotropa è un tipo di reazione chimica. È quando un composto organico cambia la sua struttura. Due sostituti saltano da un punto della molecola ad un altro. È una isomerizzazione di valenza periciclica quando due legami sigma si spostano contemporaneamente in un nuovo posto sulla stessa molecola. Le reazioni disotrope sono importanti nella chimica organica. Possono spiegare come funzionano certe reazioni. Le reazioni disotrope possono essere un passo utile nella realizzazione di molecole grandi e complicate. Le reazioni disotrope sono state descritte per la prima volta da Manfred T. Reetz nel 1971. Il nome "reazione disotropa" deriva dalla parola greca dyo che significa "due". "Riordinamento" significa che la reazione cambia i legami tra gli atomi su una singola molecola.

Dyotropic rearrangement

In una reazione di tipo I, due gruppi di migranti scambiano le loro posizioni relative. Una reazione di tipo II comporta la migrazione verso nuovi siti di legame senza scambio di posizioni.

Riordinamenti di tipo I

Nei riarrangiamenti di tipo I (conversione Y-A-B-X in X-A-B-Y), i due gruppi di migrazione sono orientati trans l'uno verso l'altro. La reazione lascia entrambi i gruppi sui lati opposti. Il primo esempio di riarrangiamento disotropo che coinvolge un legame carbonio-carbonio è stato riportato da Cyril A. Grob e Saul Winstein. Hanno visto lo scambio di due atomi di bromo in un certo steroide.

In un semplice esempio, i due atomi di bromo in 3-terz-butil-trans-1,2-dibromoesano mutarotato per riscaldamento. Nello stato di transizione entrambi gli atomi di bromo collegano simmetricamente due atomi di carbonio su lati opposti e la reazione è concertata. I chimici hanno anche studiato i meccanismi stepwise nelle reazioni disotrope.

Dyotropic reaction Barili 1970

Nella sintesi organica, un'importante reazione disotropa è la conversione dei 4-gamma-lactoni sostituiti in butirrolattoni. Anche i riarrangiamenti disotropi di tipo I si verificano intorno ai legami carbonio-ossigeno. Un esempio è l'uso del calore per cambiare RRSi1R3C-O-Si2R3 in RRSi2R3C-O-Si1R3. (Questa reazione può andare in entrambe le direzioni a seconda della temperatura). Un altro esempio è il riarrangiamento 1,2-Wittig. Reazioni disotrope possono avvenire anche con legami N-O o legami N-N.

Riordinamenti di tipo II

I riarrangiamenti di tipo II spesso coinvolgono due atomi di idrogeno che si muovono lungo uno scheletro di carbonio. Questo tipo di reazione si può trovare in alcune idrogenazioni di trasferimento. Un esempio è il trasferimento di idrogeno nei disolfoni di sin-sesquinorbornene.

Dyotropic rearrangement paquette 1991

Domande e risposte

D: Che cos'è una reazione diotropica?


R: La reazione diotropica è un tipo di reazione chimica in cui un composto organico cambia la sua struttura grazie al salto di due sostituenti da un punto all'altro della molecola. Si tratta di un'isomerizzazione di valenza periciclica quando due legami sigma si spostano contemporaneamente in un nuovo punto della stessa molecola.

D: Perché le reazioni diotropiche sono importanti nella chimica organica?


R: Le reazioni diotropiche sono importanti nella chimica organica perché possono spiegare il funzionamento di alcune reazioni e possono essere utilizzate come passo utile nella creazione di molecole grandi e complicate.

D: Chi ha descritto per primo le reazioni diotropiche?


R: Le reazioni diotropiche sono state descritte per la prima volta da Manfred T. Reetz nel 1971.

D: Che cosa significa il nome "reazione diotropica"?


R: Il nome "reazione diotropica" deriva dalla parola greca dyo che significa "due". Il riarrangiamento significa che la reazione modifica i legami tra gli atomi di una singola molecola.

D: Cosa succede durante una reazione diotropica di tipo I?


R: In una reazione diotropica di tipo I, due gruppi migranti scambiano le loro posizioni relative.

D: In cosa differisce dalle reazioni diotropiche di tipo II?


R: Le reazioni diotropiche di tipo II comportano la migrazione verso nuovi siti di legame senza scambio di posizione.

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