Scilly è stata abitata fin dal neolitico. La sua storia è stata quella di una vita di sussistenza fino all'inizio del 20° secolo (la gente viveva di ciò che poteva ottenere dalla terra o dal mare). L'agricoltura e la pesca continuano oggi, ma l'industria principale è il turismo.
È probabile che fino a tempi relativamente recenti le isole fossero molto più grandi con molte di esse unite in un'unica isola, chiamata Ennor. L'aumento del livello del mare ha inondato la pianura centrale intorno al 400-500 d.C., formando le isole attuali.
Le prove per la grande isola più vecchia includono:
- Una descrizione in epoca romana descrive Scilly come "Scillonia insula" al singolare, come se ci fosse una sola isola o un'isola molto più grande di tutte le altre.
- Resti di una fattoria preistorica sono stati trovati su Nornour, che ora è un piccolo skerry roccioso troppo piccolo per l'agricoltura.
- A certe basse maree il mare diventa abbastanza basso da permettere alle persone di camminare tra alcune delle isole. Questa è probabilmente una delle fonti delle storie di terre annegate, per esempio Lyonesse.
- Antichi muri di campo sono visibili sotto la linea dell'alta marea al largo di alcune delle isole (per esempio Samson).
- Alcuni dei nomi di luogo in lingua cornica sembrano anche riflettere le linee di costa passate e le aree di terra precedenti.
- Tutta l'Inghilterra meridionale è sprofondata costantemente in opposizione al rimbalzo post-glaciale in Scozia.
Al largo, a metà strada tra Land's End e le isole Scilly, è la presunta ubicazione della mitica terra perduta di Lyonesse, citata nella letteratura arturiana.
Scilly è stata identificata come il luogo di esilio di due vescovi eretici del IV secolo, Instantius e Tiberianus, che erano seguaci di Priscillian.
