Il Middlesex è una delle contee storiche dell'Inghilterra e la seconda più piccola per superficie. La contea una volta conteneva la ricca e politicamente indipendente City of London sul suo confine meridionale. La contea fu influenzata dall'espansione di Londra nel XVIII e XIX secolo. Dal 1855 il sud-est fu amministrato come parte di Londra. Quando i consigli di contea furono inizialmente introdotti in Inghilterra nel 1889 circa il 20% dell'area del Middlesex, e un terzo della sua popolazione, fu trasferito alla contea di Londra.
Negli anni tra le due guerre la Londra urbana si espanse ulteriormente, con l'espansione del trasporto pubblico e la creazione di nuove industrie fuori dall'interno di Londra.
Dopo una Commissione Reale sul governo locale nella Grande Londra, il Middlesex fu assorbito da una Grande Londra allargata nel 1965. Nonostante la sua scomparsa come contea amministrativa, Middlesex è ancora usato come nome di zona. È stato mantenuto come contea postale; è un componente opzionale degli indirizzi postali. È ancora considerato da molti come un'area significativa, con le proprie squadre nel cricket della contea, nel rugby e in altri sport e passatempi.