Milhouse mostra a Bart il suo nuovo giocattolo, una Palla 8 Magica. Bart chiede alla Palla 8 Magica se lui e Milhouse saranno ancora amici alla fine della giornata. La Palla 8 Magica dice che non lo saranno. Una ragazza di Phoenix, Arizona, di nome Samantha Stanky diventa una nuova studentessa della scuola elementare di Springfield. Milhouse si innamora di Samantha. Quando la scuola è finita, Milhouse porta Samantha alla casa sull'albero di Bart e si baciano.
Milhouse non passa più tempo con Bart. Questo fa sentire Bart geloso e tagliato fuori. Bart racconta al padre di Samantha della sua relazione. Il padre di Samantha si arrabbia con lei e la mette in una scuola cattolica per ragazze. Bart inizia a sentirsi in colpa quando vede che Milhouse è molto triste, così dice a Milhouse che ha detto al padre di Samantha della relazione. Milhouse si arrabbia molto e litiga con Bart. Quando si calmano, vanno alla scuola in cui è stata messa Samantha. Samantha ama la nuova scuola, ma ama ancora Milhouse. Bacia Milhouse, sapendo che verrà punita per averlo fatto.
Mentre questo accade, Lisa pensa che Homer sia troppo obeso. Marge ordina una cassetta che subliminalmente porterà Homer a perdere peso. Tuttavia, gli viene data una cassetta su come avere un vocabolario migliore. Homer sta usando parole più complesse, ma sta anche ingrassando di più. Quando Homer scopre che la cassetta lo sta solo rendendo più obeso, butta via la cassetta e non usa più parole complesse.