La Prima battaglia di Winchester fu combattuta il 25 maggio 1862 nella contea di Frederick e nei dintorni di Winchester, in Virginia, durante la guerra civile americana. La battaglia fu una vittoria nella campagna dell'esercito confederato del maggior generale Thomas J. "Stonewall" Jackson attraverso la Shenandoah Valley. Jackson avvolse il fianco destro dell'esercito dell'Unione sotto il maggiore generale Nathaniel P. Banks. Le forze dell'Unione si ritirarono attraverso il fiume Potomac nel Maryland. A causa della confusione tra i comandanti confederati, Jackson non fu in grado di inseguire Banks nel Maryland.