Dopo la laurea Wai si arruolò nella Guardia Nazionale delle Hawaii. Fu chiamato in servizio attivo prima dell'entrata degli Stati Uniti nella seconda guerra mondiale. Ricevette un incarico come ufficiale e completò la Officer Candidate School nel 1941. Il suo incarico era raro in un'epoca in cui pochi asiatici-americani erano autorizzati a servire in ruoli di comando in combattimento. Alla fine fu assegnato al 34° reggimento di fanteria della 24a divisione di fanteria con il grado di capitano. La 24ª Divisione, con base a Schofield Barracks, Oahu, fu tra le prime unità americane ad essere coinvolte nel Teatro del Pacifico. Scambiarono fuoco con gli aerei giapponesi durante l'attacco del 7 dicembre 1941 a Pearl Harbor.
Operazione Reckless
Nel maggio 1943 il capitano Wai fu inviato in Australia con la 24a divisione di fanteria. Il 19 settembre 1943 l'unità era a Camp Caves, vicino a Rockhampton. Si trova sulla costa orientale dell'Australia. Wai e il resto dell'unità iniziarono un intenso addestramento al combattimento. Con l'addestramento completato, la divisione si trasferì a Goodenough Island il 31 gennaio 1944, per prepararsi all'operazione Reckless. Questo era il nome dell'invasione anfibia di Hollandia, Nuova Guinea olandese (ora Jayapura, nella provincia di Papua in Indonesia).
Il 24° sbarcò a Tanahmerah Bay il 22 aprile 1944. Si impadronirono dell'aerodromo di Hollandia nonostante la pioggia torrenziale e il terreno paludoso. Poco dopo lo sbarco a Hollandia, il 34° reggimento di fanteria della divisione si trasferì a Biak. Andarono a rinforzare la 41a divisione di fanteria. Il reggimento di Wai catturò gli aerodromi di Sorido e Borokoe prima di tornare alla divisione su Hollandia in luglio. In due mesi, Wai e la sua unità avevano attraversato la Nuova Guinea e riconquistato tre aeroporti dai giapponesi.
Leyte
Dopo aver occupato la zona di Hollandia, Wai fu assegnato al X Corpo della Sesta Armata degli Stati Uniti in preparazione all'invasione delle Filippine. Il 20 ottobre 1944, la sua divisione fu accoppiata con la 1st Cavalry Division all'interno del X Corps. Le due divisioni fecero uno sbarco d'assalto a Leyte. Quando il capitano Wai sbarcò a Red Beach, le forze giapponesi di stanza sull'isola concentrarono il loro fuoco sulle ondate di truppe in arrivo. I giapponesi sparavano da posizioni di tiro in un palmeto in mezzo a risaie sommerse. Quando Wai arrivò sulla spiaggia con la quinta ondata, trovò i soldati senza leader, disorganizzati e bloccati sulla spiaggia aperta. Assumendo il comando, si mosse attraverso le risaie, senza copertura. Il suo contegno e il suo esempio ispirarono gli altri uomini a seguirlo. Senza pensare alla sua sicurezza personale, avanzò senza copertura per attirare il fuoco delle mitragliatrici e dei fucili giapponesi. Questo gli permise di identificare le posizioni delle forze giapponesi trincerate. Sistematicamente, le posizioni giapponesi furono assalite e superate. Wai fu ucciso mentre guidava un assalto contro l'ultimo fortino giapponese nella zona. Per le sue azioni durante lo sbarco a Leyte, Wai fu insignito postumo della Distinguished Service Cross. Dopo la guerra, i suoi resti furono sepolti al National Memorial Cemetery of the Pacific alle Hawaii. La sua tomba è nella sezione Q, tomba 1194.