La storia inizia nei primi anni '60. Un giovane costruttore navale di Liverpool di nome Jude (interpretato da Jim Sturgess) viaggia in nave verso gli Stati Uniti alla ricerca di suo padre G.I. americano chiamato Wes (interpretato da Robert Clohessy). Non si sono mai incontrati e suo padre non sa che Jude esiste. Mentre cerca suo padre a Princeton, Jude fa amicizia con un certo Max (interpretato da Joe Anderson), un giovane ribelle di origini ricche, e la sorella di Max, Lucy (interpretata da Evan Rachel Wood). Quando Max lascia il college e si trasferisce a New York City, Jude va con lui. Max lavora come tassista, mentre Jude cerca di trovare lavoro come artista indipendente. Diventano compagni di stanza in una zona bohémien della città dove condividono un appartamento con altre persone, tra cui una donna chiamata Sadie (interpretata da Dana Fuchs) che è la loro padrona di casa e che sta anche cercando di diventare cantante. Altre persone che vivono nella stessa casa sono Jojo (interpretato da Martin Luther McCoy), un chitarrista che arriva da Detroit dopo la morte di suo fratello minore; e Prudence (interpretata da T.V. Carpio), una giovane lesbica che arriva in autostop a New York City da Dayton, Ohio. Lucy li raggiunge nell'appartamento di New York dopo che il suo ragazzo viene ucciso nella guerra del Vietnam.
Lucy e Jude iniziano a frequentarsi, così come Sadie e Jojo, il che lascia Prudence depressa. Quando Max viene inviato in Vietnam, Lucy viene coinvolta in un gruppo estremo contro la guerra, il che porta a tensioni con il non-politico Jude. Lui è insoddisfatto della quantità di tempo che lei trascorre con il gruppo politico, sospettando che il suo leader, Paco (Logan Marshall-Green), sia un uomo che seduce e inganna ossessivamente le donne. L'arte di Jude e la sua relazione con Lucy iniziano entrambi a crollare. Nel frattempo, Sadie ha formato una band chiamata Sadie and the Po Boys, con Jojo come chitarrista principale. Guadagna l'attenzione di un manager (James Urbaniak) che la mette sotto contratto con un'etichetta discografica, ma lui vuole che lei lasci la sua band di supporto. Questo porta alla rottura tra Sadie e Jojo, sia musicalmente che sentimentalmente.
Le differenze tra Jude e Lucy crescono. Un giorno, Jude va negli uffici del gruppo politico dove lavora Lucy e viene cacciato dopo aver dato un pugno a Paco. Questo provoca una lotta tra la coppia, con il risultato che Lucy lascia Jude. Jude la trova a una manifestazione contro la guerra alla Columbia University, durante la quale molti manifestanti, compresa Lucy, vengono arrestati. Quando cerca di aiutarla, anche Jude viene arrestato. Anche se Wes (il padre di Jude) convince la polizia a non prendere ulteriori provvedimenti per l'attività alla protesta, non può provare che Jude è suo figlio, e Jude viene rimandato in Inghilterra.
Max è ferito in Vietnam ed è emotivamente e mentalmente turbato dalla sua esperienza di guerra, mentre Lucy rimane coinvolta nel suo gruppo contro la guerra che sta diventando sempre più violento. Dopo che Lucy va alla vecchia sede del suo gruppo contro la guerra, scopre Paco e alcuni dei suoi seguaci che costruiscono bombe. Decide quindi di lasciare il gruppo. Una delle bombe di Paco esplode, distruggendo l'edificio. Jude legge dell'esplosione in un giornale di Liverpool ed è preoccupato che Lucy sia morta. Viene poi a sapere da Max che lei è viva, e si organizza per tornare negli Stati Uniti correttamente e senza infrangere la legge. Incontra Max, che lo porta alla sede musicale di Sadie, dove si sta tenendo un concerto sul tetto in stile Beatles con Jojo, Sadie e la loro band che canta una canzone contro la guerra (Don't let me down). Lucy dovrebbe essere lì per incontrare di nuovo Jude, ma nessuno riesce a trovarla, e il gruppo è costretto ad andarsene quando arriva la polizia. Ma Jude riesce a sgattaiolare di nuovo sul tetto e comincia a cantare "All you need is Love", i suoi occhi cercano Lucy tra la folla. Anche il resto del gruppo torna sul tetto e si unisce a lui con le sue voci e i suoi strumenti. Jude sorride tristemente e si gira per lasciare il tetto, ma Max improvvisamente indica mentre cantano, e Jude si gira per vedere Lucy in piedi sul tetto dall'altra parte della strada, cantando insieme. Si sorridono l'un l'altro con le lacrime agli occhi, e lo schermo sfuma su nuvole bianche e cielo blu.