Isomero strutturale

Isomeria scheletrica

Nell'isomerismo scheletrico, o isomerismo di catena, i componenti dello scheletro (di solito il carbonio) sono riordinati per fare strutture diverse. Il pentano ha tre isomeri. Sono n-pentano (spesso chiamato semplicemente "pentano"), isopentano (metilbutano) e neopentano (dimetilpropano).

Isomeria di posizione

Nell'isomerismo di posizione, un gruppo funzionale o un altro sostituente cambia la sua posizione su una struttura madre. Nella tabella qui sotto, il gruppo idrossile può stare in tre posizioni diverse su una catena di n-pentano per fare tre composti diversi.

Esistono molti isomeri aromatici perché i sostituenti possono essere posizionati su parti diverse dell'anello del benzene. Esiste un solo isomero di fenolo o idrossibenzene, ma il cresolo o metilfenolo ha tre isomeri in cui il gruppo metile aggiuntivo può essere posizionato su tre posizioni diverse dell'anello. Lo xilenolo ha un gruppo idrossile e due gruppi metilici ed esiste un totale di 6 isomeri.

Isomeria dei gruppi funzionali

Gli isomeri funzionali sono uno degli isomeri strutturali. Due composti in isomeria funzionale hanno la stessa formula molecolare (il numero di ogni atomo è lo stesso, come il cicloesano:C
_6H
12 e 1-esene:C
_6H
12). Ma gli atomi sono collegati in altri modi e i raggruppamenti sono diversi. Chiamiamo questi gruppi di atomi gruppi funzionali, funzionalità o società. Un altro modo per dire questo è che due composti che hanno la stessa formula molecolare, ma hanno diversi gruppi funzionali, sono isomeri funzionali.

Per esempio, la formula chimica del cicloesano e dell'1-esene è C6H12. Li chiamiamo isomeri del gruppo funzionale perché il cicloesano è un cicloalcano e l'es-1-ene è un alchene.

Perché due molecole siano isomeri funzionali, devono contenere gruppi chiave di atomi disposti in modi particolari. Alcuni dei migliori esempi vengono dalla chimica organica. _C2H6O è una formula molecolare. A seconda di come gli atomi sono disposti, può rappresentare due diversi composti: etere dimetilico CH3-O-CH3 o etanolo CH3CH2-O-H. L'etere dimetilico e l'etanolo sono isomeri funzionali. Il primo è un etere. La funzionalità catena di carbonio-ossigeno-carbonio è chiamata etere. Il secondo è un alcool. La funzionalità catena di carbonio-ossigeno-idrogeno è chiamata alcool.

Se le funzionalità rimangono le stesse, ma le loro posizioni cambiano, gli isomeri strutturali non sono isomeri funzionali. 1-propanolo e 2-propanolo sono isomeri strutturali, ma non sono isomeri funzionali. Entrambi sono alcoli. Il gruppo funzionale (catena di carbonio-O-H) è presente in entrambi questi composti, ma non sono gli stessi.

Mentre alcuni chimici usano i termini isomero strutturale e isomero funzionale in modo intercambiabile, non tutti gli isomeri strutturali sono isomeri funzionali.

Gli isomeri funzionali sono più spesso identificati in chimica usando la spettroscopia infrarossa. La radiazione infrarossa corrisponde alle energie associate principalmente alla vibrazione molecolare. La funzionalità dell'alcool ha una vibrazione molto distinta chiamata OH-stretch che è dovuta al legame a idrogeno. Tutti gli alcoli in forma liquida e solida assorbono la radiazione infrarossa a certe lunghezze d'onda.

I composti con gli stessi gruppi funzionali assorbiranno tutti determinate lunghezze d'onda della luce infrarossa a causa delle vibrazioni associate a quei gruppi. Infatti, lo spettro infrarosso è diviso in due regioni. La prima parte è chiamata regione dei gruppi funzionali. L'etere dimetilico e l'etanolo avrebbero spettri infrarossi dissimili nella regione dei gruppi funzionali.

La seconda parte dello spettro infrarosso è chiamata regione dell'impronta digitale; è associata ai tipi di movimento permessi dalla simmetria della molecola e influenzati dalle energie di legame. La regione dell'impronta digitale è più specifica per un singolo composto. Anche se 1-propanolo e 2-propanolo hanno spettri infrarossi simili nella regione del gruppo funzionale, differiscono nella regione dell'impronta digitale.

In termini semplici, gli isomeri funzionali sono isomeri strutturali che hanno diversi gruppi funzionali come alcool ed etere.

Conteggio degli isomeri

Come esempio di conteggio degli isomeri, esistono 7 isomeri strutturali con formula molecolare C3H6O, ognuno con diverse connettività di legame e stabili in aria a temperatura ambiente. Altri due isomeri strutturali sono i tautomeri enol degli isomeri carbonilici, ma questi non sono stabili.