2010–2011: Inizio carriera
Tesfaye ha incontrato Jeremy Rose nel 2010, un produttore che ha avuto un'idea per un oscuro progetto musicale R&B. Dopo aver inizialmente cercato di proporre l'idea al musicista Curtis Santiago, Rose ha suonato uno dei suoi strumenti per Tesfaye, che ci ha rappato sopra a stile libero. Questo ha portato i due a collaborare su un album. Rose ha prodotto tre canzoni - "What You Need", "Loft Music" e "The Morning" - e altre che Tesfaye aveva rappato, che alla fine sono state eliminate. Rose ha lasciato che Tesfaye tenesse i brani che aveva prodotto a condizione che alla fine gli fossero accreditati. Nel dicembre 2010, Tesfaye ha caricato "What You Need", "Loft Music" e "The Morning" su YouTube con il suo nome d'arte, sebbene la sua identità fosse inizialmente sconosciuta. Le canzoni hanno attirato l'attenzione online e sono state successivamente incluse in un post del blog di Drake. In seguito le canzoni hanno ricevuto la copertura di vari media, tra cui Pitchfork e il New York Times. Prima di adottare il nome d'arte "The Weeknd", ha lavorato sotto gli pseudonimi di "The Noise" e "Kin Kane".
Il 21 marzo 2011, Tesfaye ha rilasciato il suo primo mixtape House of Balloons. Il mixtape comprendeva la produzione dei produttori canadesi Illangelo e Doc McKinney, e comprendeva i brani prodotti da Rose, anche se non ha ricevuto crediti di produzione. House of Balloons ha ricevuto il plauso della critica. È stato nominato come uno dei dieci candidati selezionati per il Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye ha iniziato un tour di Toronto, con la sua prima performance dal vivo nella sede del Mod Club della città. Drake era presente per assistere all'esibizione, che è durata complessivamente novanta minuti. Drake si è avvicinato a Tesfaye e ha descritto una potenziale collaborazione musicale tra la coppia. Tesfaye ha accompagnato Drake ai suoi vari spettacoli, esibendosi spesso come atto di apertura per gli spettacoli in programma al Molson Canadian Amphitheatre, oltre ad apparire al secondo OVO Fest annuale di luglio. Nell'estate del 2011, Tesfaye ha contribuito a cinque canzoni su Take Care di Drake, sia come scrittore che come artista. []
Tesfaye si è astenuta dal partecipare alle interviste, scegliendo di comunicare via Twitter, dopo l'uscita dell'album. Questo è stato accreditato[chi? ] come una tattica pubblicitaria di successo per il secondo mixtape di Tesfaye giovedì, uscito il 18 agosto 2011. È stato anche oggetto di acclamazione da parte della critica musicale[chi?] Il terzo mixtape Echoes of Silence di Tesfaye è stato pubblicato il 21 dicembre 2011, un anno dopo il suo singolo di debutto, e ha avuto anche un'accoglienza positiva da parte della critica[chi?
In seguito a questa uscita, i tre mixtape sono stati collettivamente conosciuti come la Trilogia dei palloncini, e hanno visto Tesfaye ricevere offerte da varie etichette discografiche[chi?]
2012–2014: Trilogia e Terra del Bacio
Nell'aprile 2012, Tesfaye ha iniziato il suo primo tour negli Stati Uniti, con una performance al Coachella Festival. Il tour è culminato a New York con il tutto esaurito, che è stato valutato positivamente da Rolling Stone. Tesfaye ha ampliato il suo tour per accompagnare l'Europa, esibendosi in vari festival europei, tra cui il Primavera Sound Festivals in Spagna e Portogallo e il Wireless Festival di Londra. Coprendo "Dirty Diana" alla sua performance a Londra, ha ricevuto risposte positive sia da Katy Perry che da Florence Welch, che ha notato la capacità della cantante di intraprendere con successo una canzone complessa. A giugno, la Trilogia dei palloncini si è rivelata essere stata scaricata più di 8 milioni di volte, il che ha permesso a Tesfaye di avviare la pubblicazione commerciale formale dei progetti nel corso dello stesso anno.
Nel settembre 2012, Tesfaye ha firmato con la Republic Records in una joint venture con la propria impronta XO. L'album compilation per i mixtape intitolato Trilogy, è stato pubblicato due mesi dopo, e consisteva di diverse versioni rimasterizzate di canzoni, oltre a tre ulteriori versioni. [] Ha inoltre accreditato ufficialmente Rose come produttore e scrittore sulle tre canzoni di House of Balloons, per le quali inizialmente non aveva ricevuto alcun credito. La trilogia è stata classificata al numero quattro della Billboard200 degli Stati Uniti con 86.000 copie vendute nella prima settimana. Ha anche debuttato al numero cinque della Canadian Albums Chart, con vendite simili. La Trilogy è stata successivamente certificata disco di platino dalla Recording Industry Association of America (RIAA) e doppio-platino da Music Canada nel maggio 2013. Una settimana dopo aveva anche ottenuto una nomination per il premio del sondaggio Sound of 2013 della BBC.
Il 16 maggio 2013, Tesfaye ha presentato in anteprima la title track del suo album di debutto in studio Kiss Land, e ha annunciato la data di uscita dell'album il 10 settembre. L'album è stato successivamente promosso dai singoli "Belong to the World" e "Live For" con Drake, così come Tesfaye ha intrapreso il tour The Fall una settimana prima dell'uscita dell'album. Al momento dell'uscita, Kiss Land ha debuttato al numero due della Billboard200 degli Stati Uniti, vendendo 96.000 copie. In seguito è stato confermato di aver venduto oltre 273.000 copie negli Stati Uniti, oltre a ricevere recensioni generalmente positive da parte della critica musicale.
Tesfaye è apparsa nel 20/20 Experience World Tour, unendosi all'atto principale Justin Timberlake per sei spettacoli. Questo è stato tre settimane prima dei suoi contributi alla colonna sonora di The Hunger Games: Catching Fire (2013), con "Devil May Cry" e "Elastic Heart" di Sia. Quest'ultimo si è rivelato essere il secondo singolo protagonista della colonna sonora.
Nel 2014, Tesfaye ha remixato "Drunk in Love", un singolo di Beyoncé tratto dal suo omonimo album in studio. Mantenendo il tema e il concetto della canzone, ha dettagliato la sinossi attraverso la prospettiva di un maschio. Il remix è stato ben accolto, ed è arrivato giorni prima dell'annuncio del primo tour da headliner di Tesfaye, intitolato King of the Fall tour. Il tour si è tenuto negli Stati Uniti in settembre e ottobre, e ha visto Schoolboy Q e Jhené Aiko come artisti di supporto. Questo ha supervisionato la sua uscita del singolo "Often", portando a speculare che si trattasse del primo singolo del suo secondo album in studio. In seguito ha collaborato con Ariana Grande in un duetto intitolato "Love Me Harder", che ha raggiunto il settimo posto nella BillboardHot 100. Giorni dopo, ha pubblicato "Earned It", un singolo da Fifty Shades of Grey (2015). Questo ha segnato il suo secondo contributo a un film e ha raggiunto il terzo posto nella Billboard Hot 100.
2015: La bellezza dietro la follia
Dopo aver vinto il Centric Award ai BET Awards 2015, Tesfaye si è esibito in "Earned It" con Alicia Keys, oltre a debuttare con la canzone "The Hills". "The Hills" è stata successivamente pubblicata per il download digitale, e ha debuttato al numero venti della BillboardHot 100. Il singolo è poi salito in cima alla classifica, segnando il primo singolo numero uno di Tesfaye. Il singolo è stato certificato disco di platino dalla Recording Industry Association of America (RIAA).
Altre tre canzoni sono trapelate online nei giorni corrispondenti. L'8 giugno, "Can't Feel My Face", uno dei brani trapelati, è stato pubblicato come secondo singolo, dopo la sua performance alla Apple Worldwide Developers Conference. La canzone ha debuttato al numero ventiquattro della BillboardHot 100, e ha raggiunto il numero uno della Hot 100, diventando così la sua terza hit nella top 10, e la seconda hit numero uno negli Stati Uniti. Ha occupato tutti e tre i tre posti nella classifica delle Hot R&B Songs della Billboard in contemporanea con i singoli di cui sopra, diventando il primo artista della storia a raggiungere questo risultato. È stato il protagonista di FVDED in the Park, un festival nel Surrey, British Columbia. Tesfaye è stato presentato come uno dei volti musicali del servizio di streaming Apple Music, una posizione che ha ospitato con il frequente collaboratore Drake. Durante gli MTV Video Music Awards del 2015, Apple ha debuttato uno spot promozionale in due parti con Tesfaye, che ha avuto come ospite John Travolta. È stato rivelato che il suo secondo album in studio si intitolerà Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness è stato pubblicato il 28 agosto 2015, e ha debuttato in cima alla Billboard200, guadagnando 412.000 unità equivalenti ad un album nella prima settimana. Ha raggiunto la top 10 in oltre dieci paesi, oltre a raggiungere il primo posto in Canada, Australia, Norvegia e Regno Unito. L'album è stato promosso da Tesfaye come headliner di vari festival musicali estivi, tra cui il Lollapalooza, l'Hard Summer Music Festival e il Bumbershoot Festival. Ha annunciato il suo primo tour su larga scala attraverso gli Stati Uniti, iniziato a novembre e conclusosi a dicembre. L'album ha ottenuto il doppio di platino negli Stati Uniti e ha venduto 1,5 milioni di copie in tutto il mondo. È stato segnalato come l'album più venduto nel corso del 2015, con oltre 60 milioni di copie, oltre ad essere stato inserito in diverse liste che si occupano di dettagliare gli album dell'anno.
L'8 settembre, Tesfaye è diventato il primo artista maschile ad aver tenuto contemporaneamente i primi tre posti nella classifica Billboard Hot R&B Songs, con i tre singoli che hanno preceduto l'uscita del suo album. Tutti e tre hanno ottenuto il disco di platino negli Stati Uniti. Dopo aver intrapreso diverse collaborazioni musicali con Belly, Meek Mill e Travis Scott, Tesfaye è stato protagonista di "Low Life", il triplo singolo di platino del quarto album in studio di Future. Tesfaye è apparso il Sabato sera dal vivo insieme all'attrice Amy Schumer, esibendosi come ospite musicale dello spettacolo il 10 ottobre. Questa è stata la sua prima esibizione nello show come solista, dopo essere apparsa con Ariana Grande per eseguire "Love Me Harder".
2016-presente: Starboy e la mia cara malinconia
Tesfaye è apparsa su "FML", un brano di The Life of Pablo di Kanye West. Ha segnato la seconda collaborazione tra i due, con West che ha fornito la produzione e la scrittura di "Tell Your Friends" da Beauty Behind the Madness. Tesfaye è apparsa su "6 Inch", la quinta canzone di Beyoncé's Lemonade. È stato annunciato da Spotify come uno dei primi cinque artisti più trasmessi in streaming nel loro primo anno di collaborazione con Sony per fornire il servizio di streaming su PlayStation 4.
Il 24 agosto, in preparazione del suo terzo album in studio, il vicepresidente esecutivo della Republic Records Wendy Goldstein ha confermato che Tesfaye ha iniziato le collaborazioni con il duo di musica elettronica francese Daft Punk. Un mese dopo, il titolo dell'album è stato annunciato come Starboy, con data di uscita il 25 novembre. Ha pubblicato il brano che dà il titolo all'album, che presenta i Daft Punk. La canzone ha ricevuto la certificazione di disco di platino ed è arrivata al numero uno negli Stati Uniti, così come in vari altri paesi. Una seconda collaborazione con i Daft Punk, intitolata "I Feel It Coming", è stata pubblicata una settimana prima dell'uscita dell'album, insieme alle iniziative soliste "Party Monster" e "False Alarm". Tesfaye è tornato al Saturday Night Live il 10 ottobre, esibendosi in "Starboy" e "False Alarm". Il 23 novembre ha pubblicato un cortometraggio di 12 minuti, intitolato M A N I A, intitolato M A N I A. Diretto da Grant Singer, presentava estratti dell'album, tra cui frammenti di "All I Know" con Future, "Sidewalks" con Kendrick Lamar, "Secrets" e "Die for You".
Nel 2017, Tesfaye è apparso sul sesto album in studio di Future, così come sul singolo di debutto di Nav, che è stato firmato da XO a gennaio. Diventa il primo lungometraggio utilizzato da Lana Del Rey, apparendo su "Lust for Life", la title track e secondo singolo del suo quinto album in studio. È apparso su "A Lie" del Montana francese, il terzo singolo dal suo secondo album Jungle Rules e sul singolo di debutto di Cashmere Cat "Wild Love" dal suo album 9. È apparso nel video musicale diretto da Virgil Abloh per "XO Tour Llif3" di Lil Uzi Vert accanto a XO signee Nav. Successivamente è apparso nell'album di debutto di Lil Uzi Vert e nell'undicesimo album in studio di Gucci Mane Mr. Ha ottenuto una nomination ai Grammy per il Miglior Album Urbano Contemporaneo alla 60a edizione dei Grammy Awards annuali per Starboy e ha finito per vincere il premio.
Il 31 gennaio 2018, la Top Dawg Entertainment ha rivelato l'intera tracklist dell'album della colonna sonora di Kendrick Lamar Black Panther con Tesfaye in uno dei brani, "Pray for Me". Il 2 febbraio 2018 è stato pubblicato come terzo singolo della colonna sonora. Questo segna la seconda collaborazione tra Tesfaye e Lamar, dopo la canzone "Sidewalks" dell'album Starboy.
Il 27 marzo 2018, Tesfaye ha iniziato la pubblicità per una nuova uscita ufficiale in un post di Instagram. Il 29 marzo 2018, un cartellone pubblicitario è apparso a Londra, in Inghilterra, per promuovere un possibile album intitolato My Dear Melancholy, e lo stesso giorno il progetto è stato ufficialmente annunciato. Il 30 marzo 2018, il gioco esteso My Dear Melancholy, è stato rilasciato.