Nel 1543 i commercianti portoghesi furono i primi a mettere piede in Giappone, sull'isola di Tanegashima. Sei anni dopo il missionario gesuita Francesco Saverio arrivò sull'isola di Kyushu a Kagoshima. All'inizio i commercianti portoghesi si stabilirono a Hirado. Poi iniziarono a cercare un porto migliore. Nel 1570 un potente proprietario terriero o daimyo chiamato Ōmura Sumitada divenne cattolico. Fece un accordo con i portoghesi per rendere Nagasaki migliore per il commercio. Presto il porto fu aperto. Nel 1580 Sumitada diede la giurisdizione di Nagasaki ai gesuiti. I portoghesi divennero gli unici a commerciare la seta con la Cina attraverso Macao.
Lo shogun Iemitsu ordinò la creazione dell'isola artificiale nel 1634. All'inizio lo fece per tenere i mercanti portoghesi che vivevano a Nagasaki in una sola zona. Dopo una ribellione della popolazione, per lo più cristiana, nella regione di Shimabara-Amakusa, il governo Tokugawa bandì tutti i cittadini occidentali tranne i dipendenti olandesi della Compagnia Olandese delle Indie Orientali (Vereenigde Oostindische Compagnie, VOC). Senza le annuali navi portoghesi da Macao, l'economia di Nagasaki soffrì pesantemente.
Dal 1609 gli olandesi avevano un posto di commercio sull'isola di Hirado. I funzionari del governo fecero spostare gli olandesi da Hirado a Dejima. Dal 1641 in poi, solo le navi cinesi e olandesi potevano venire in Giappone.
Ogni nave che arrivava a Dejima veniva ispezionata. Le vele venivano tolte finché la nave non era pronta a partire. I libri religiosi e le armi venivano portati via. Le funzioni religiose non erano permesse sull'isola.
Organizzazione
L'isola di Dejima faceva parte della città di Nagasaki. Dejima era piccola, 120 per 75 metri. 25 famiglie giapponesi locali possedevano la terra. Ricevevano un affitto annuale dagli olandesi. L'isola era collegata alla terraferma da un piccolo ponte con guardie. C'erano case per una ventina di olandesi e magazzini per le merci.
Gli olandesi erano sorvegliati da un certo numero di funzionari giapponesi, guardiani e guardiani notturni. C'era anche un capo supervisore (otona) che aveva circa cinquanta persone che lavoravano per lui. C'era un certo numero di commercianti che vendevano alla gente di Dejima cibo e bevande e altri oggetti di cui avevano bisogno. C'erano anche circa 150 tsūji ("traduttori"). Tutti loro dovevano essere pagati dalla VOC. Come la città di Nagasaki, Dejima era sotto la diretta supervisione di Edo da parte di un governatore (Nagasaki bugyō).
Era molto costoso per gli olandesi pagare il loro posto di commercio. Ma il loro commercio con il Giappone era molto redditizio per la VOC. All'inizio facevano profitti del 50% o più. Il commercio diminuì nel 18° secolo. Questo perché solo due navi all'anno potevano attraccare a Dejima. La VOC non aveva più soldi nel 1795 e andò in bancarotta. Dopo di che, il governo olandese prese il controllo del commercio con il Giappone. La vita a Dejima divenne particolarmente difficile quando i Paesi Bassi (allora chiamati Repubblica Bataviana) erano sotto il dominio francese napoleonico. Tutti i contatti con la patria furono interrotti. Per un certo periodo Dejima fu l'unico posto al mondo dove sventolava la bandiera olandese perché non erano governati dalla Francia.
Il più importante funzionario olandese a Dejima era chiamato dagli olandesi Opperhoofd. I giapponesi lo chiamavano anche Kapitan (dal portoghese capitão).
