I Boston Bruins comprarono il contratto di Clapper dai Tigers nel 1927. Fino a quel momento un difensore, l'allenatore dei Bruins Art Ross decise di provare Clapper all'ala destra, e l'esperimento si rivelò efficace. Segnò il suo primo gol in NHL - dieci secondi dopo il suo primo turno - nell'apertura della stagione contro i Chicago Black Hawks.
La stagione seguente, Ross mise insieme Clapper con Cooney Weiland e Dutch Gainor per formare la Dynamite Line, una delle prime linee di attaccanti con un nome nella storia. I Bruins vinsero la American Division in quella stagione e andarono al loro primo campionato di Stanley Cup, con Clapper che segnò il gol vincente nella prima partita della loro serie al meglio delle tre con i New York Rangers.
Nella stagione 1930, la lega cambiò le regole di passaggio, eliminando di fatto il fuorigioco. I Bruins, campioni della Stanley Cup, ne trassero particolare vantaggio, battendo molti record di punteggio e registrando la più alta percentuale di vittorie che la lega avrebbe mai visto, insuperata fino al 2012. A guidare la carica fu la Dynamite Line, con Weiland che guidò la lega nel punteggio, Clapper al terzo posto e Gainor al nono; il totale di 41 gol di Clapper fu il terzo nella storia della lega in quel momento. La Dynamite Line segnò 102 dei 179 gol del record di lega dei Bruins, tanti quanti ne fece Pittsburgh all'ultimo posto. Mentre Clapper segnò quattro gol in sei partite di playoff, i Bruins furono sconvolti nelle finali della Stanley Cup dai Montreal Canadiens nella loro serie migliore di tre.
Mentre Clapper mantenne alta la sua produzione nella stagione 1931, il punteggio di Gainor cadde male, e la Dynamite Line fu sciolta alla fine della stagione. I 22 gol di Clapper furono buoni per l'ottavo posto nella lega, e fu nominato Second Team All-Star all'ala destra alla fine dell'anno, la prima stagione in cui furono nominati tali All-Stars. L'anno seguente Clapper - con Bud Cook che sostituì Gainor sulla sua linea con Weiland - fu nominato capitano della squadra e finì di nuovo ottavo nella classifica dei marcatori, ma la squadra dei Bruins, afflitta dagli infortuni, cadde all'ultimo posto e fuori dai playoff. Mentre Weiland fu ceduto a Ottawa per la stagione 1933, i Bruins acquistarono la stella dei Montreal Maroons Nels Stewart e lo accoppiarono con Clapper per formare una potente unità offensiva che portò i Bruins ad un campionato di divisione.
Il più grande attaccante della sua epoca con i suoi 6'2" e 200 libbre, Clapper era un giocatore notevolmente pacifico che tuttavia fu coinvolto in un incidente insolito nei playoff della Stanley Cup del 1937 contro i Montreal Maroons. Colpendo due volte alla testa il Maroon Dave Trottier, l'arbitro Clarence Campbell (il futuro presidente della NHL) chiamò Clapper con un nome profano, e Clapper fece cadere l'arbitro sul ghiaccio con un solo pugno. Le speculazioni erano pesanti sul fatto che la punizione di Clapper sarebbe stata severa, ma Campbell stesso perorò la causa di Clapper, affermando che sentiva di aver provocato il Bruin nel colpo; Clapper ricevette solo una multa di 100 dollari per l'incidente.
Nel 1938, Ross credeva che i Bruins avessero bisogno di una revisione, e come parte di essa chiese a Clapper di spostarsi nuovamente in difesa. Accoppiato con la perenne superstar Eddie Shore nella linea di fondo, la mossa si rivelò di grande successo, e Clapper fu nominato First Team NHL All-Star in difesa nel 1939, 1940 e 1941, portando i Bruins alla vittoria della Stanley Cup nel 1939 e 1941.
Nel febbraio 1942, Clapper subì un tendine reciso in una collisione con il giocatore di Toronto Bingo Kampman e fu finito per la stagione. Si temeva che sarebbe stato costretto al ritiro, ma tornò l'anno successivo e tornò in forma. Durante la stagione 1944, Clapper ruppe il record di Hooley Smith in carriera per le partite giocate, tenendo il record fino a quando Maurice Richard lo superò nel 1957.
