Il cantone di Pérez Zeledón fu creato il 9 ottobre 1931. Gli furono concessi 4 distretti: Ureña, El General, Daniel Flores e Rivas. Ureña era la capitale.
Primi insediamenti in Costa Rica
Alla fine del XIX secolo, tra il 1870 e il 1899, c'erano poche famiglie che vivevano nella valle di El General. Le frazioni (in spagnolo: Caseríos) di El General, Palmares, Rivas e Ureña furono popolate a partire dal 1900.
Il Caserío di Ureña crebbe di più. Nel 1911, durante il governo di Ricardo Jiménez Oreamuno, furono creati i rifugi di Ojo de Agua, El Cerro de la Muerte e División. Questi rifugi fecero avanzare ulteriormente la crescita della regione.
Guerra civile del Costa Rica
A San Isidro de El General, la capitale di Pérez Zeledón, fu dato il titolo di Ciudad Mártir. Questo fu a causa della guerra civile del 1948 che avvenne qui.
Il decreto Nº274 diede alla città il suo titolo. Questo decreto stabilì il riconoscimento ufficiale della partecipazione della città alla guerra civile del 1948. Una sezione del decreto afferma (in spagnolo):
l'Ente fondatore della Seconda Repubblica, apprezzando il nobile sforzo e il prezioso contributo di San Isidro de El General, si sente in dovere di fare un riconoscimento pubblico e ufficiale di tale lodevole condotta, affinché in nessun modo venga relegata nell'oblio, ma che venga costantemente esaltata come meritano nelle celebrazioni nazionali le grandi gesta degne di vita eterna.
Che in inglese si tradurrebbe in:
Il Gruppo Fondatore della Seconda Repubblica, apprezzando lo sforzo e il contributo di San Isidro de El General, vuole fare un riconoscimento pubblico e ufficiale di tale condotta. Che sia costantemente lodato come le cose buone sono degne di eterna lode nazionale.
Pérez Zeledón fu anche il luogo di importanti battaglie durante la guerra civile del Costa Rica. Una battaglia fu la battaglia di San Isidro de El General. Accadde intorno alle 6:30 del mattino. 200 forze governative combatterono i ribelli nel parco centrale della città. La battaglia fu vinta da José Figueres Ferrer e dai suoi ribelli. Questa battaglia assicurò ai ribelli la regione pacifica meridionale del Costa Rica.