Nella prima settimana di dicembre, un basso livello superiore in movimento verso ovest ha portato alla formazione di un ampio pozzo a est delle Piccole Antille settentrionali. Con una forte cresta a nord-est, la depressione si è spostata lentamente verso ovest, creando una convezione sparsa e qualche svolta ciclonica. L'8 dicembre la convezione ha cominciato a persistere in associazione con il trogolo e un livello superiore basso. All'inizio del 9 dicembre, i funzionari del Tropical Prediction Center hanno iniziato a classificare il sistema usando la tecnica Hebert-Poteat, e diversi modelli di previsione dei cicloni tropicali prevedevano il suo sviluppo di caratteristiche tropicali. Il sistema, che comprendeva una forte depressione con un'area di venti di burrasca a nord, proseguiva verso ovest attraverso un'area di temperature superficiali del mare moderatamente calde. Il 10 dicembre si è sviluppata una circolazione a basso livello all'interno del sistema, anche se la sua convezione era diventata disorganizzata e ben rimossa dal centro. Il taglio del vento da sud ha lasciato la struttura asimmetrica, e la convezione è aumentata costantemente più vicina al centro. Con un basso livello superiore situato appena a sud del centro, il National Hurricane Center lo ha classificato come tempesta subtropicale Olga alle 0300 UTC l'11 dicembre, mentre si trovava a circa 55 miglia (85 km) ad est di San Juan, PortoRico.
Dopo essere stata classificata come ciclone subtropicale, Olga ha mantenuto un deflusso organizzato, e situato a sud-est di una forte dorsale sull'Oceano Atlantico occidentale, il ciclone si è spostato verso ovest-sud-ovest. La tempesta si è rafforzata un po' mentre si muoveva proprio lungo la costa nord di Porto Rico, e dopo un aumento della convezione vicino al centro, Olga è approdata vicino a Punta Cana, Repubblica Dominicana alle 1800 UTC l'11 dicembre. Un volo degli Hurricane Hunters nella tempesta ha segnalato un gradiente di vento più stretto e venti di punta di 60 mph (95 km/h), e alle 0000 UTC del 12 dicembre il National Hurricane Center ha riclassificato Olga come ciclone tropicale mentre era ancora nell'entroterra. La convezione si è rapidamente indebolita quando la tempesta ha attraversato l'Hispaniola centrale, e dopo aver raggiunto il Mar dei Caraibi il sistema non aveva la convezione necessaria per la classificazione di un ciclone tropicale; le bande di pioggia ben a nord-est avevano venti più forti, anche se il centro è diventato molto disorganizzato con aria secca e forte taglio del vento. Alla fine del 12 dicembre, la convezione è aumentata un po' sopra il centro, anche se a quel punto il ciclone si è indebolito fino a raggiungere lo stato di depressione tropicale. Poiché una certa quantità di convezione non è riuscita ad esistere, il National Hurricane Center ha interrotto gli avvisi su Olga il 13 dicembre, mentre si trovava a circa 80 miglia (130 km) a nord-ovest di Kingston, Giamaica. I suoi resti sono proseguiti verso ovest e nord ovest con una chiara circolazione a basso livello, creando temporali sparsi su Cuba e sulle Isole Cayman con la sua umidità che si estendeva a nord verso il sud della Florida.
