Gli indigeni Taino, originari del Sud America, si stabilirono sull'isola tra il 4000 e il 1000 a.C. Quando Cristoforo Colombo arrivò nel 1494, c'erano più di 200 villaggi governati da caciques (capi villaggio). La costa sud della Giamaica era la più popolata, specialmente intorno alla zona oggi conosciuta come Old Harbour.
Cristoforo Colombo, durante il suo secondo viaggio nelle Americhe, rivendicò la Giamaica per la Spagna dopo esservi sbarcato il 5 maggio 1494 e il suo probabile punto di sbarco fu Dry Harbour, oggi chiamato Discovery Bay. Si discute se sia sbarcato a St. Ann's Bay o a Discovery Bay. St. Ann's Bay fu chiamata "Saint Gloria" da Colombo, come primo avvistamento della terra.
Nel 1503, durante il suo quarto viaggio, Colombo dovette passare un anno sulla costa nord dell'isola, e chiamò l'isola Isla de Santiago (da Sant Iago Apostol, in spagnolo Santiago).
Nel 1509, il nuovo governatore di Hispaniola, Diego Colombo, mandò Juan de Esquivel, un conquistatore nato a Siviglia, Spagna, con 70 uomini in Giamaica per completare la conquista di quell'isola. Inizialmente vissero nella zona di St. Ann's Bay e presto Esquivel fondò una città, Sevilla La Nueva (in inglese, "La Nuova Siviglia") sulla costa nord, un miglio a ovest di St. Ann's Bay.
Siviglia fu abbandonata intorno al 1524 perché ritenuta malsana. La capitale fu spostata a Spanish Town, allora chiamata San Jago de la Vega, nel sud, intorno al 1534.
Regime britannico
Nel 1654 Oliver Cromwell decise di rompere il controllo spagnolo delle Indie Occidentali e inviò una flotta in una spedizione guidata da William Penn e dal generale Robert Venables. La flotta arrivò all'isola di Santo Domingo il 13 aprile 1655 ma gli inglesi persero in due battaglie il 17 e il 25 aprile e decisero di spostarsi in Giamaica.
Il 10 maggio 1655, Penn e Venables guidarono con successo un attacco alla Giamaica. Gli spagnoli si arresero agli inglesi, liberarono i loro schiavi e poi fuggirono a Cuba. Fu questo insieme di schiavi liberati e i loro discendenti che vivevano sulle montagne giamaicane a diventare noti come i Maroons.
Indipendenza
Dopo un lungo periodo di dominio coloniale britannico diretto, la Giamaica ottenne un certo grado di controllo politico locale alla fine degli anni '30 e tenne le sue prime elezioni a pieno suffragio universale nel 1944. La Giamaica si unì ad altri nove territori del Regno Unito nella Federazione delle Indie Occidentali nel 1958, ma si ritirò dopo che gli elettori giamaicani rifiutarono l'adesione nel 1961. La Giamaica ottenne l'indipendenza nel 1962, rimanendo membro del Commonwealth.
