Aldeide
Un'aldeide (/ˈældɪhaɪd/) è un composto organico. Contiene un gruppo formile. Un gruppo formile è una parte di una molecola con la struttura R-CHO. È fatto di un doppio legame di carbonio con l'ossigeno. L'ossigeno è anche legato all'idrogeno e a un gruppo R. Una catena laterale è il resto della molecola. Il gruppo senza la catena laterale è chiamato gruppo aldeide o gruppo formile. Le aldeidi sono diverse dai chetoni perché il gruppo formile è alla fine della molecola in un'aldeide. I chetoni hanno il gruppo formile al centro della molecola. Le aldeidi sono comuni nella chimica organica. Molte fragranze (composti che producono odore) sono aldeidi.
Un'aldeide.
Formaldeide, che è l'aldeide più semplice
Struttura e legame
Le aldeidi hanno un doppio legame di carbonio con un ossigeno. Per questo motivo, sono leggermente polari. Questo fa sì che le aldeidi abbiano una serie di proprietà. Una delle più importanti è la solubilità in acqua.
Nomenclatura
Nomi IUPAC per le aldeidi
I nomi comuni delle aldeidi non sono sempre i nomi ufficiali. I nomi IUPAC sono comunque utili. La IUPAC raccomanda la seguente nomenclatura per le aldeidi:
- Le aldeidi senza anelli di carbonio sono nominate in base alla catena di carbonio più lunga che contiene l'aldeide. Così, HCHO è chiamato in base al metano, e CH3CH2CH2CHO è chiamato in base al butano. Il nome si forma cambiando la desinenza -e dell'alcano genitore in -al. HCHO è chiamato metanale. CH3CH2CH2CHO è chiamato butanale.
- Se un gruppo -CHO è attaccato ad un anello, allora si aggiunge -carbaldeide alla fine del nome. Per questo motivo, C6H11CHO è conosciuto come cicloesanecarbaldeide. Se ci sono altri nomi che devono essere aggiunti alla fine della parola perché sono presenti altri gruppi funzionali, formyl- viene aggiunto all'inizio della parola. Il metanoil- viene talvolta aggiunto al suo posto, ma formyl- è meglio.
Etimologia
La parola aldeide deriva dal latino. È stata abbreviata da alcohol dehydrogenatus (alcool deidrogenato). La parola aldeide fu creata da Justus von Liebig. In passato, le aldeidi erano a volte chiamate come gli alcoli corrispondenti, per esempio, aldeide vinosa per l'acetaldeide. (Vinous viene dalla parola latina per il vino, che è la fonte tradizionale di etanolo).
Il termine gruppo formile deriva dalla parola latina o italiana formica che significa formica.
Acido formico
Proprietà fisiche e caratterizzazione
Le aldeidi hanno molte proprietà diverse. Queste proprietà cambiano molto se il resto della molecola cambia. Le aldeidi più piccole sono più solubili in acqua. La formaldeide e l'acetaldeide sono completamente solubili in acqua. Molte aldeidi hanno un odore forte. Le aldeidi si decompongono in aria.
Due delle aldeidi più importanti, la formaldeide e l'acetaldeide, tendono a formare lunghe catene. Questo è chiamato polimerizzazione.
Aldeidi naturali
Molte aldeidi si trovano negli oli essenziali e sono la ragione dei loro odori. La cinnamaldeide, il coriandolo e la vanillina hanno tutti il loro odore dalle aldeidi.
Reazioni comuni
Le aldeidi sono altamente reattive e partecipano a molte reazioni". Nell'industria, le aldeidi sono usate per preparare plastificanti, polioli e alcoli. In biologia, le aldeidi sono usate per sostituire gruppi amminici e formare zuccheri.
Dialdeidi
Una dialdeide è una molecola con due aldeidi. I nomi delle dialdeidi hanno la terminazione -dial o -dialdeide. Alcune dialdeidi prendono il nome dall'acido a cui sono simili. Un esempio è il butandiale, che è anche chiamato succinaldeide (da acido succinico).
Esempi di aldeidi
- Metanale (formaldeide)
- Etanale (acetaldeide)
- Propanal (propionaldeide)
- Butanal (butirraldeide)
- Benzaldeide
- Cinnamaldeide
- Tolualdeide
- Furfurolo
- Retinaldeide
Dialdeidi
- Glyoxal
- Malondialdeide
- Succindialdeide
- Glutaraldeide
- Ftaldeide
Usa
Di tutte le aldeidi, la formaldeide è la più prodotta. Si producono circa 6 milioni di tonnellate all'anno. È usata principalmente per fare resine quando è mescolata con urea, melamina e fenolo. La bachelite è fatta così. Un'altra aldeide comunemente prodotta è la butirraldeide. Si producono 2 milioni e mezzo di tonnellate all'anno. Una volta si produceva molta acetaldeide, ma oggi se ne produce molta meno. Questo perché i prodotti chimici che erano fatti dall'acetaldeide sono ora fatti in altri modi.
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Domande e risposte
D: Che cos'è un'aldeide?
R: Un'aldeide è un composto organico che contiene un gruppo formile.
D: Che cos'è un gruppo formile?
R: Un gruppo formilico è una parte di una molecola con la struttura R-CHO, che è composta da un doppio legame di carbonio con l'ossigeno e un legame con l'idrogeno e un gruppo R.
D: Che cos'è una catena laterale in una molecola?
R: Una catena laterale è il resto della molecola, escluso il gruppo funzionale.
D: Qual è il gruppo funzionale di un'aldeide?
R: Il gruppo funzionale di un'aldeide è il gruppo aldeide o gruppo formile.
D: In che modo le aldeidi sono diverse dai chetoni?
R: Il gruppo formile nelle aldeidi si trova all'estremità della molecola, mentre nei chetoni si trova al centro.
D: Qual è l'importanza delle aldeidi nella chimica organica?
R: Le aldeidi sono comuni nella chimica organica e sono utilizzate in molte reazioni come reagenti o intermedi.
D: Quali sono alcuni usi comuni delle aldeidi?
R: Molte fragranze, come Chanel No. 5, sono composte da aldeidi. Possono essere utilizzate come conservanti nei prodotti alimentari. Sono utilizzate come intermediari nella produzione di prodotti farmaceutici, coloranti e altri prodotti chimici.
