Un enolo è un alchene che ha un gruppo OH attaccato a un'estremità del doppio legame. Si chiama enolo se il protone sull'atomo di ossigeno viene tolto.
Gli enoli sono tautomeri di chetoni o aldeidi. I tautomeri sono molecole che differiscono solo nella posizione di un atomo di idrogeno. Gli enoli possono essere fatti molto facilmente da chetoni o aldeidi usando una base. Sono abbastanza instabili, perché il legame C=O è più forte del legame C=C. Tuttavia, possono fare molte reazioni interessanti. Il miglior esempio è la reazione aldol.
Gli enoli dei chetoni possono essere fatti su due lati diversi. È importante saper scegliere quale lato far reagire. Il lato con meno sostituenti è il più facile da far reagire: può essere fatto a bassa temperatura con una base ingombrante. Questo è chiamato l'enolato cinetico. L'altro lato, con più sostituenti, è più difficile da far reagire. Sono necessarie temperature più alte. Questo è chiamato l'enolato termodinamico.
