Enol
Un enolo è un alchene che ha un gruppo OH attaccato a un'estremità del doppio legame. Si chiama enolo se il protone sull'atomo di ossigeno viene tolto.
Gli enoli sono tautomeri di chetoni o aldeidi. I tautomeri sono molecole che differiscono solo nella posizione di un atomo di idrogeno. Gli enoli possono essere fatti molto facilmente da chetoni o aldeidi usando una base. Sono abbastanza instabili, perché il legame C=O è più forte del legame C=C. Tuttavia, possono fare molte reazioni interessanti. Il miglior esempio è la reazione aldol.
Gli enoli dei chetoni possono essere fatti su due lati diversi. È importante saper scegliere quale lato far reagire. Il lato con meno sostituenti è il più facile da far reagire: può essere fatto a bassa temperatura con una base ingombrante. Questo è chiamato l'enolato cinetico. L'altro lato, con più sostituenti, è più difficile da far reagire. Sono necessarie temperature più alte. Questo è chiamato l'enolato termodinamico.
Un enol
Enolati cinetici (1) e termodinamici (2)
Domande e risposte
D: Che cos'è un enolo?
R: Un enolo è un alchene con un gruppo OH collegato ad un'estremità del doppio legame.
D: Che cos'è un enolato?
R: Un enolato è un enolo con il protone sull'atomo di ossigeno rimosso.
D: Cosa sono i tautomeri?
R: I tautomeri sono molecole che differiscono solo per la posizione di un atomo di idrogeno.
D: Come si possono ottenere gli enoli dai chetoni o dalle aldeidi?
R: Gli enoli possono essere facilmente ottenuti da chetoni o aldeidi utilizzando una base.
D: Perché gli enoli sono instabili?
R: Gli enoli sono instabili perché il legame C=O è più forte del legame C=C.
D: Che cos'è la reazione aldol?
R: La reazione aldol è una reazione interessante che può essere effettuata con gli enoli.
D: Come si può rendere il lato di un enolo con meno sostituenti per la reazione?
R: Il lato di un enolo con meno sostituenti, chiamato enolato cinetico, può essere realizzato a bassa temperatura con una base ingombrante per la reazione.
