Fenolo
Il fenolo è il composto organico con formula C6H5OH. È un solido bianco. Ha un gruppo OH (gruppo idrossile) legato a un anello di benzene. È un alcool. Poiché il gruppo aromatico attira gli elettroni, è abbastanza acido. La topolina è prodotta dal petrolio. È una molecola importante perché può essere usata per fare molti altri prodotti. Si usa anche nei detergenti e negli erbicidi.
Struttura del fenolo
Proprietà
Acidità
Il fenolo ha un pKa di circa 10. Per gli alcoli normali questo numero è di solito intorno a 15. Tuttavia, il fenolo è meno acido di composti come gli acidi carbossilici. La ragione di questa alta acidità è la stabilizzazione della risonanza della molecola quando diventa un anione.
Reazioni
Il fenolo può fare molto bene le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila. Questo perché la coppia solitaria sull'atomo di ossigeno può dare elettroni attraverso l'anello benzenico a un elettrofilo. Poiché la coppia solitaria ha un'energia così alta, tuttavia, a volte il fenolo reagisce troppe volte.
Un diagramma che mostra la stabilizzazione della coppia solitaria sull'ossigeno nel fenolo. Questo spiega l'acidità.
Storia
Il fenolo fu scoperto per la prima volta nel 1834. Fu trovato come prodotto della combustione del carbone. Uno dei suoi primi usi fu quello di uccidere i germi in chirurgia. È usato ancora oggi in alcuni analgesici. Durante la seconda guerra mondiale, il fenolo fu usato anche dai nazisti. Lo usavano nei campi di concentramento per uccidere rapidamente piccoli gruppi di persone.
