Idrocarburo aromatico

Il benzene, C6H6, è il più semplice idrocarburo aromatico ed è stato riconosciuto come il primo idrocarburo aromatico, con la natura del suo legame riconosciuta per la prima volta da Kekulé nel XIX secolo. Ogni atomo di carbonio nel ciclo esagonale ha quattro elettroni da condividere. Uno va all'atomo di idrogeno e uno ciascuno ai due carboni vicini. Questo ne lascia uno da condividere con uno dei suoi due atomi di carbonio vicini, ed è per questo che la molecola di benzene è disegnata con alternanza di legami singoli e doppi intorno all'esagono.

La struttura è anche illustrata come un cerchio intorno all'interno dell'anello per mostrare sei elettroni che galleggiano in orbitali molecolari delocalizzati della dimensione dell'anello stesso. Questo rappresenta anche la natura equivalente dei sei legami carbonio-carbonio, ognuno equivalente a ~1,5. Gli elettroni sono visualizzati come fluttuanti sopra e sotto l'anello con i campi elettromagnetici che generano agendo per mantenere l'anello piatto.

Proprietà generali:

1. Visualizzare l'aromaticità.
2. Il rapporto carbonio-idrogeno è alto.
3. Bruciano con una fiamma gialla e fuligginosa a causa dell'alto rapporto carbonio-idrogeno.
4. Subiscono reazioni di sostituzione.

Il simbolo del cerchio per l'aromaticità fu introdotto da Sir Robert Robinson e dal suo studente James Armit nel 1925 e reso popolare a partire dal 1959 dal libro di testo di Morrison & Boyd sulla chimica organica. L'uso appropriato del simbolo è discusso; è usato per descrivere qualsiasi sistema pi ciclico in alcune pubblicazioni, o solo quei sistemi pi che obbediscono alla regola di Hückel in altre.

Una reazione che forma un composto di arene da un precursore ciclico insaturo o parzialmente insaturo è chiamata semplicemente aromatizzazione. Esistono molti metodi di laboratorio per la sintesi organica di arene da precursori non-arene.

I composti aromatici giocano ruoli chiave nella biochimica di tutti gli esseri viventi. I quattro aminoacidi aromatici istidina, fenilalanina, triptofano e tirosina servono ciascuno come uno dei 20 elementi di base delle proteine. Inoltre, tutti i 5 nucleotidi (adenina, timina, citosina, guanina e uracile) che compongono la sequenza del codice genetico nel DNA e RNA sono purine o pirimidine aromatiche. Inoltre, la molecola eme contiene un sistema aromatico con 22 elettroni π. Anche la clorofilla ha un sistema aromatico simile.

I composti aromatici sono importanti nell'industria. Gli idrocarburi aromatici chiave di interesse commerciale sono benzene, toluene, orto-xilene e para-xilene. Circa 35 milioni di tonnellate sono prodotte in tutto il mondo ogni anno. Sono estratti da miscele complesse ottenute dalla raffinazione del petrolio o dalla distillazione del catrame di carbone. Sono usati per produrre una serie di importanti prodotti chimici e polimeri, tra cui stirene, fenolo, anilina, poliestere e nylon.

Quasi tutti i composti aromatici sono composti di carbonio, ma non è necessario che siano idrocarburi.

Eterociclici

Negli eterociclici aromatici uno o più degli atomi dell'anello aromatico è di un elemento diverso dal carbonio. Gli esempi includono piridina, pirazina, imidazolo, pirazolo, ossazolo e tiofene.

Policicli

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono molecole con due o più anelli aromatici semplici fusi insieme condividendo due atomi di carbonio vicini. Esempi sono la naftalina, l'antracene e il fenantrene.

Aromatici sostituiti

Molti composti chimici sono anelli aromatici con altre cose attaccate. Esempi sono il trinitrotoluene (TNT), l'acido acetilsalicilico (aspirina), il paracetamolo e i nucleotidi del DNA.