Idrocarburo aromatico
Un idrocarburo aromatico, o arene, è un composto ad anello di idrocarburi. Ha legami doppi e singoli alternati tra gli atomi di carbonio che formano anelli. Molti di questi composti hanno un profumo dolce, da cui il termine 'aromatico'. L'anello di sei atomi di carbonio nei composti aromatici è conosciuto come un anello di benzene, dal nome del più semplice anello idrocarburico possibile, il benzene. Gli idrocarburi aromatici possono essere monociclici (MAH) o policiclici (PAH).
Alcuni composti non-benzenici chiamati eteroareni, che seguono la regola di Hückel, sono anche composti aromatici. In questi composti, almeno un atomo di carbonio è sostituito da uno di ossigeno, azoto o zolfo.
Modello di anello di benzene
Il benzene, C6H6, è il più semplice idrocarburo aromatico ed è stato riconosciuto come il primo idrocarburo aromatico, con la natura del suo legame riconosciuta per la prima volta da Kekulé nel XIX secolo. Ogni atomo di carbonio nel ciclo esagonale ha quattro elettroni da condividere. Uno va all'atomo di idrogeno e uno ciascuno ai due carboni vicini. Questo ne lascia uno da condividere con uno dei suoi due atomi di carbonio vicini, ed è per questo che la molecola di benzene è disegnata con alternanza di legami singoli e doppi intorno all'esagono.
La struttura è anche illustrata come un cerchio intorno all'interno dell'anello per mostrare sei elettroni che galleggiano in orbitali molecolari delocalizzati della dimensione dell'anello stesso. Questo rappresenta anche la natura equivalente dei sei legami carbonio-carbonio, ognuno equivalente a ~1,5. Gli elettroni sono visualizzati come fluttuanti sopra e sotto l'anello con i campi elettromagnetici che generano agendo per mantenere l'anello piatto.
Proprietà generali:
- Visualizzare l'aromaticità.
- Il rapporto carbonio-idrogeno è alto.
- Bruciano con una fiamma gialla e fuligginosa a causa dell'alto rapporto carbonio-idrogeno.
- Subiscono reazioni di sostituzione.
Il simbolo del cerchio per l'aromaticità fu introdotto da Sir Robert Robinson e dal suo studente James Armit nel 1925 e reso popolare a partire dal 1959 dal libro di testo di Morrison & Boyd sulla chimica organica. L'uso appropriato del simbolo è discusso; è usato per descrivere qualsiasi sistema pi ciclico in alcune pubblicazioni, o solo quei sistemi pi che obbediscono alla regola di Hückel in altre.
Benzene
Sintesi di Arene
Una reazione che forma un composto di arene da un precursore ciclico insaturo o parzialmente insaturo è chiamata semplicemente aromatizzazione. Esistono molti metodi di laboratorio per la sintesi organica di arene da precursori non-arene.
Importanza dei composti aromatici
I composti aromatici giocano ruoli chiave nella biochimica di tutti gli esseri viventi. I quattro aminoacidi aromatici istidina, fenilalanina, triptofano e tirosina servono ciascuno come uno dei 20 elementi di base delle proteine. Inoltre, tutti i 5 nucleotidi (adenina, timina, citosina, guanina e uracile) che compongono la sequenza del codice genetico nel DNA e RNA sono purine o pirimidine aromatiche. Inoltre, la molecola eme contiene un sistema aromatico con 22 elettroni π. Anche la clorofilla ha un sistema aromatico simile.
I composti aromatici sono importanti nell'industria. Gli idrocarburi aromatici chiave di interesse commerciale sono benzene, toluene, orto-xilene e para-xilene. Circa 35 milioni di tonnellate sono prodotte in tutto il mondo ogni anno. Sono estratti da miscele complesse ottenute dalla raffinazione del petrolio o dalla distillazione del catrame di carbone. Sono usati per produrre una serie di importanti prodotti chimici e polimeri, tra cui stirene, fenolo, anilina, poliestere e nylon.
Tipi di composti aromatici
Quasi tutti i composti aromatici sono composti di carbonio, ma non è necessario che siano idrocarburi.
Eterociclici
Negli eterociclici aromatici uno o più degli atomi dell'anello aromatico è di un elemento diverso dal carbonio. Gli esempi includono piridina, pirazina, imidazolo, pirazolo, ossazolo e tiofene.
Policicli
Gli idrocarburi policiclici aromatici sono molecole con due o più anelli aromatici semplici fusi insieme condividendo due atomi di carbonio vicini. Esempi sono la naftalina, l'antracene e il fenantrene.
Aromatici sostituiti
Molti composti chimici sono anelli aromatici con altre cose attaccate. Esempi sono il trinitrotoluene (TNT), l'acido acetilsalicilico (aspirina), il paracetamolo e i nucleotidi del DNA.
Nathlalene ha due anelli.
Domande e risposte
D: Che cos'è un idrocarburo aromatico?
R: Un idrocarburo aromatico è un composto ad anello di idrocarburi con legami doppi e singoli alternati tra gli atomi di carbonio che formano anelli; molti di questi composti hanno un profumo dolce.
D: Come si chiama l'anello di sei atomi di carbonio nei composti aromatici?
R: Il nome dell'anello di sei atomi di carbonio nei composti aromatici è anello di benzene.
D: Qual è la differenza tra idrocarburi aromatici monociclici (MAH) e policiclici (PAH)?
R: Gli idrocarburi aromatici monociclici (MAH) hanno un singolo anello di atomi di carbonio nella loro struttura, mentre gli idrocarburi aromatici policiclici (PAH) hanno due o più anelli collegati di atomi di carbonio nella loro struttura.
D: Perché gli idrocarburi aromatici sono chiamati "aromatici"?
R: Gli idrocarburi aromatici sono chiamati "aromatici" perché molti di loro hanno un profumo dolce.
D: Che cosa sono gli eteroeni e come si differenziano dai composti aromatici a base di benzene?
R: Gli eteroreni sono composti non basati sul benzene che seguono la regola di Hückel, che sono anche composti aromatici. In questi composti, almeno un atomo di carbonio è sostituito da uno di ossigeno, azoto o zolfo.
D: Qual è l'anello di idrocarburi più semplice possibile?
R: L'anello idrocarburico più semplice possibile è il benzene.
D: Quali sono i due tipi di idrocarburi aromatici?
R: I due tipi di idrocarburi aromatici sono gli idrocarburi aromatici monociclici (MAH) e policiclici (PAH).
