La battaglia di Osawatomie ebbe luogo sabato 30 agosto 1856 nella città di Osawatomie, Kansas. John Brown e circa 40 uomini cercarono di difendere la città da un attacco di circa 250-300 Border Ruffians. I Ruffiani del Missouri erano guidati da John W. Reid. L'attacco iniziò la mattina presto quando Frederick Brown, figlio di John Brown, fu colpito e ucciso fuori dalla città. Questo mise in allarme John Brown e altri che cercarono di difendere la città. Ma le pesanti perdite costrinsero Brown e gli altri abolizionisti a tornare indietro attraverso il vicino fiume. La città fu saccheggiata e bruciata ma Brown non fu inseguito. Questo fu uno dei tanti scontri tra pro-schiavisti e free-staters durante il periodo conosciuto come Bleeding Kansas.