Primi segni di attività criminale (2005-06)
Nel marzo 2005, una donna chiamò il dipartimento di polizia di Palm Beach in Florida perché era preoccupata per quello che era successo alla sua figliastra di 14 anni. Disse loro che la sua figliastra di 14 anni era stata portata nella villa di Epstein da una ragazza più grande. Nella villa, la donna ha affermato che la figliastra era stata pagata 300 dollari per spogliarsi e massaggiare Epstein. La figliastra fu dichiarata svestita. Quando ha lasciato la villa di Epstein, indossava ancora la sua biancheria intima. La polizia ha passato 11 mesi ad indagare su Epstein e la sua casa. Anche il Federal Bureau of Investigation stava indagando su Epstein e la sua casa. Si scoprì che Epstein aveva confermato di aver pagato ragazze sotto i 18 anni per compiere atti sessuali su di lui. Sia la polizia che l'FBI hanno intervistato cinque presunte vittime e 17 testimoni su questo incidente. In base a ciò di cui discutevano negli interrogatori, si è scoperto che ci sono foto di ragazze minorenni abusate trovate nella spazzatura di Epstein. In effetti, è stato confermato che alcune delle foto trovate nella spazzatura corrispondono alle vittime intervistate.
Nel 2006, è stato scoperto che Epstein spesso installava segretamente delle telecamere ovunque intorno alla sua proprietà. Spesso installa telecamere segrete ovunque intorno alla sua proprietà in modo da poter registrare l'attività sessuale con ragazze minorenni di personaggi famosi. Si è anche scoperto che Epstein usava il ricatto per minacciare quei personaggi famosi in modo ingannevole attraverso le sue registrazioni segrete. Queste affermazioni criminali sono state ottenute da informazioni relative ad una precedente causa legale fatta da questi personaggi famosi nel 2006. Epstein ha affermato di aver usato ragazze minorenni per spiare quelle persone famose, il che gli ha permesso di ricattare quelle persone famose. Nel 2015, è stato rivelato che il principe Andrea, duca di York, era una delle vittime abusate dai ricatti di Epstein. Uno degli ex impiegati che lavoravano per Jeffrey Epstein aveva dichiarato che Epstein riceveva tre massaggi al giorno dalle ragazze minorenni. Alla fine l'FBI ha ricevuto la prova che effettivamente Epstein ricattava personaggi famosi spiando personaggi famosi.
Nel maggio 2006, la polizia di Palm Beach aveva concluso che Jeffrey Epstein sarà accusato di quattro capi d'accusa di sesso illegale con minori e un capo d'accusa di molestia (abuso sessuale forzato). Tuttavia, la corte non è d'accordo. Epstein aveva un team di avvocati difensori. Il suo team di avvocati difensori comprendeva Roy Black, Russell Crowe, Gerald Lefcourt, il professore di diritto di Harvard Alan Dershowitz. Nel 2007, Ken Starr, il procuratore speciale di Bill Clinton, si unì per proteggere Epstein. Il capo della polizia di Palm Beach, Michael Reiter, ha rimproverato la corte di essere troppo flessibile per quanto riguarda il caso penale di Epstein. Inoltre, il capo della polizia non era soddisfatto che la corte non avesse trasmesso le informazioni abbastanza chiaramente all'FBI.
Alla fine, il gran giurì disse solo che Epstein aveva una sola accusa di pagamento sleale della prostituzione. Nel 2006, hanno concluso che Epstein si era dichiarato non colpevole.
Accordo di non perseguimento (NPA) (2006-2008)
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Il 6 febbraio 2008, una donna anonima della Virginia ha intentato una causa da 50 milioni di dollari contro Epstein. Sostiene che quando aveva 16 anni, tra il 2004-2005, è stata aggredita sessualmente da Epstein. Inizialmente, fu "reclutata per fare un massaggio a Epstein", ma in seguito Epstein si spogliò e ebbe un rapporto sessuale con lei. L'ha pagata 200 dollari subito dopo. Nel marzo 2008, una causa simile da 50 milioni di dollari è stata presentata contro Epstein da un'altra donna che ha subito abusi sessuali. Tuttavia, queste cause insieme a quelle simili sono state respinte (tutte queste cause sono state cancellate e ignorate). Epstein si occupa di questi tipi di cause fuori dal tribunale pagando le vittime con denaro di risarcimento.
Nel 2008, ha avuto un accordo segreto di non perseguibilità con la corte che gli ha permesso di avere una pena inferiore e allo stesso tempo di mantenere i suoi lussuosi luoghi privati. Invece di avere una condanna a vita, è stato incarcerato solo per 18 mesi (ma ha servito 13 mesi in prigione) e ha dovuto solo regolare le vittime con pagamenti di denaro. Tuttavia, ha dovuto ancora registrarsi come criminale sessuale.
Arresto e registrazione come criminale sessuale (2008-2011)
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Nel 2008, aveva un accordo segreto con la corte che gli avrebbe permesso di ricevere una pena inferiore. Insieme ad una condanna più breve, gli fu concessa la "custodia con liberazione dal lavoro", il che significa che gli fu permesso di stare fuori dalla prigione per un massimo di 16 ore al giorno. Epstein ha trascorso 13 mesi in prigione. Dopo essere stato rilasciato dal carcere, ha ricevuto un anno di arresti domiciliari (punizione con "incarcerazione" nella propria casa sotto la supervisione di un ufficiale supervisore) con libertà vigilata (regolare supervisione ufficiale richiesta dalla legge) fino all'agosto 2010. Mentre era in libertà vigilata, gli fu permesso di viaggiare con il suo aereo verso le sue case private nella città di Manhattan e nelle Isole Vergini americane. Gli era permesso di fare lunghi viaggi di shopping e di camminare per Palm Beach "per fare esercizio".
Dopo una difficile udienza in tribunale (un tipo di negoziazione legale in cui si deve discutere e concordare un cambiamento della pena in tribunale) nel gennaio 2011, era rimasto registrato nello Stato diNew York come un "livello tre" (alto rischio di recidiva) delinquente sessuale per il resto della sua vita. A quell'udienza, il procuratore distrettuale di Manhattan ha cercato di sostenere che Epstein dovrebbe essere ridotto a un "livello uno" a basso rischio, ma è stato rifiutato dal giudice. Epstein disse al giudice che la sua casa "principale" era nelle Isole Vergini americane. Il giudice gli disse che doveva presentarsi al dipartimento di polizia di New York ogni 90 giorni. Anche se Epstein era un criminale sessuale di livello tre registrato a New York dal 2010, il Dipartimento di Polizia di New York non ha mai fatto rispettare la regola dei 90 giorni, nonostante il fatto che non seguire queste regole sia considerato contro la legge.
Traffico di giovani ragazze (2019)
Il 6 luglio 2019, Epstein è stato arrestato all'aeroporto di Teterboro nel New Jersey perché si occupava di traffico sessuale. Secondo testimoni e fonti, si ritiene che l'FBI abbia fatto irruzione nella casa a schiera di Manhattan di Epstein, la Herbert N. Straus House, per indagare ulteriormente sul comportamento criminale di Epstein. Due giorni dopo, l'unità di corruzione pubblica del distretto meridionale di New York ha accusato Epstein per tentato traffico sessuale di minori. I documenti del tribunale mostrano che Epstein stava tentando di portare almeno 40 ragazze minorenni nella sua villa per abusarne sessualmente. Il giudice Kenneth Marra sta attualmente decidendo se Epstein debba continuare ad essere protetto da punizioni giudiziarie più severe.
Si scoprì che Epstein possedeva un jet privato Boeing 727 che aveva usato per invitare ospiti minorenni nella sua villa. Viaggiava spesso con il suo jet privato, registrando "600 ore di volo all'anno (...) di solito con ospiti a bordo".