Per il pittore spagnolo, vedi Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465-1524) fu un soldato spagnolo e amministratore coloniale (un Conquistador), conquistando e governando Cuba per la Spagna. Gli storici dominicani lo chiamano spesso Diego de Velázquez (questo è il nome usato nella Ciclopedia di Appleton).
È nato a Cuéllar, vicino a Segovia, Spagna. Venne in America nel secondo viaggio di Cristoforo Colombo nel 1493. Ha trascorso 17 anni nell'Hispaniola, vivendo per la maggior parte del tempo nella regione sud-occidentale dell'isola.
Ha lavorato insieme al governatore spagnolo Nicolás de Ovando nella lotta contro gli indiani Taíno della regione. Ha fondato e governato diverse città: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, ora Les Cayes, Haiti), Santa María de la Verapaz (vicino all'attuale Port-au-Prince, Haiti), Villanueva de Yáquimo (ora Jacmel, Haiti).
Nel 1511 partì da Salvatierra de la Sabana con 300 uomini e tre o quattro navi per conquistare l'isola di Cuba. Fu il primo governatore dell'isola e fondò diverse città, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (la prima città europea a Cuba e la sua prima capitale) nel 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba nel 1514 e L'Avana nel 1515.
Nel 1517 mandò Juan de Grijalva ad esplorare la costa del Messico e nel 1518 mandò Francisco Hernández de Córdoba ad esplorare la costa dello Yucatán. Poi nel 1519 mandò il suo segretario, Hernán Cortés, a conquistare il Messico con circa 450 soldati, ma quando Cortés arrivò in Messico (a Veracruz), ruppe tutti i rapporti con Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar morì a Santiago de Cuba nel 1524.
