Nel 1877 entrò in contatto con Tchaikovsky, anche se non lo incontrò mai. Gli chiese di comporre alcuni pezzi per violino e pianoforte da suonare a casa sua. Tchaikovsky sapeva che era una ricca signora che pagava bene, così compose rapidamente della musica. Si scrissero lettere, si scambiarono fotografie l'un l'altro, ma giunsero ad un accordo che non si sarebbero mai incontrati. Lei gli pagava 6.000 rubli all'anno. Erano molti soldi: circa venti volte lo stipendio di un normale lavoratore statale. Lui poté smettere di insegnare al Conservatorio di Mosca e passare il suo tempo a comporre. Tra il 1877 e il 1890 si scrissero circa 1200 lettere. Il suo incoraggiamento fu molto importante per lui, e lo aiutò a mantenersi felice quando si sentiva depresso.
Nel 1876 Tchaikovsky aveva deciso di sposarsi. Era allora un compositore di 36 anni. Era gay, e questo era qualcosa di terribile nella Russia di allora. Aveva molta paura che la gente lo scoprisse e che fosse vittima di bullismo. Così decise di sposarsi. Non gli importava chi avrebbe sposato, purché lo facesse apparire rispettabile. L'anno successivo trovò una ragazza di nome Antonina da sposare. Lo disse a Nadezhda. Lei scrisse per congratularsi con lui e gli disse che sperava che fosse felice. Una settimana dopo, Tchaikovsky scrisse a Nadezhda per chiedere più soldi perché il matrimonio lo aveva indebitato. Qualche settimana dopo le scriveva di nuovo dicendo che odiava sua moglie. Ben presto si separò da lei. Scrivere a Nadezhda fu un grande sostegno per lui in questo periodo. È impossibile sapere se Nadezhda sapesse che lui era gay o se questo avrebbe fatto la differenza nei suoi sentimenti. In ogni caso, continuò a scrivere che lo amava. Aumentò la somma che gli pagava a 6.000 rubli all'anno. Erano molti soldi: circa venti volte lo stipendio di un normale lavoratore statale. Lui poté smettere di insegnare al Conservatorio di Mosca e passare il suo tempo a comporre. Tra il 1877 e il 1890 si scrissero circa 1200 lettere. Il suo incoraggiamento fu molto importante per lui, e lo aiutò a mantenersi felice quando si sentiva depresso.
La sua relazione con Tchaikovsky era anche una buona cosa per lei. Odiava tutto ciò che aveva a che fare con il sesso, quindi era un bene che potesse esprimere le sue emozioni a qualcuno che non doveva affrontare di persona. Tchaikovsky le dedicò la sua Quarta Sinfonia.
In un'occasione si incontrarono per caso. Nadezhda aveva invitato Tchaikovsky a stare a casa sua. Si trattava di una casa enorme in un terreno enorme, quindi fu facile fare in modo che non si incontrassero. Erano d'accordo che non sarebbero usciti alla stessa ora. Tuttavia, un giorno lui tornò a casa tardi e lei uscì presto. Lei era in carrozza e lui a piedi. Quando si videro, distolsero rapidamente lo sguardo.
Nell'ottobre del 1890, la von Meck mandò a Tchaikovsky un anno di soldi in anticipo, dicendo che era l'ultima volta che avrebbe potuto mandargli dei soldi. Disse che era in bancarotta. Potrebbe essersi preoccupata del fatto che probabilmente sarebbe stata in bancarotta tra un anno.
Alcuni pensano che l'abbia fatto perché ha scoperto l'omosessualità di Tchaikovsky. Altri non sono d'accordo. Dopo tutto, nella sua ultima lettera a lui gli chiese di non dimenticarla mai.
