Una reazione di riarrangiamento è una reazione organica in cui lo scheletro di carbonio di una molecola viene riarrangiato. Il risultato è un isomero strutturale della molecola originale. Spesso un sostituto si sposta da un atomo ad un altro atomo nella stessa molecola. Nell'esempio che segue, il sostituto R si sposta dall'atomo di carbonio 1 all'atomo di carbonio 2:
Vengono effettuati anche riordinamenti intermolecolari.
A volte i chimici disegnano diagrammi con frecce che mostrano come gli elettroni vengono trasferiti tra i legami durante una reazione di riassestamento. Molti libri di testo di chimica organica hanno tali diagrammi. Ma non raccontano l'intera storia del meccanismo di reazione. Il meccanismo effettivo di un riarrangiamento con un gruppo alchilico che si muove è che il gruppo scivoli dolcemente lungo un legame, non che si rompa e si formi un legame ionico. Un esempio di questo è il riordinamento Wagner-Meerwein:
Nelle reazioni pericicliche, le interazioni orbitali sono importanti. Le reazioni non possono essere spiegate da una serie di semplici trasferimenti di elettroni discreti. Ma, le frecce curve che mostrano una sequenza di trasferimenti discreti di elettroni possono dare lo stesso risultato di una reazione di riordinamento. Tuttavia, i diagrammi non sono necessariamente realistici. Nel riarrangiamento alleato, la reazione è ionica.
Tre importanti reazioni di riordinamento sono 1,2-riordinamenti, reazioni pericicliche e metatesi delle olefine.
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