Benzene: struttura, proprietà, usi e rischi
Panoramica sul benzene (C6H6): struttura aromatica, proprietà fisico‑chimiche, impieghi industriali, rischi per la salute e cenni storici.
Il benzene, talvolta chiamato benzolo, è un idrocarburo aromatico di formula C6H6 e nome comune benzolo. Si presenta come un liquido incolore a temperatura ambiente e altamente infiammabile, con un odore dolciastro caratteristico. La sua struttura fondamentale è un anello esagonale di sei atomi di carbonio, ciascuno legato a un idrogeno; la particolare distribuzione degli elettroni conferisce al sistema il comportamento tipico dei composti aromatici.
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Struttura e proprietà chimiche
La stabilità del benzene deriva dalla delocalizzazione degli elettroni pi sull'anello, fenomeno spesso descritto mediante formule di risonanza. La molecola è planare e ogni atomo di carbonio è ibridato sp2. Chimicamente il benzene reagisce preferenzialmente per sostituzione elettrofila aromatica piuttosto che per addizione, perché così mantiene il sistema aromatico. In laboratorio e industria è utilizzato anche come solvente per molte sostanze organiche.
Produzione e fonti
Il benzene è presente in natura nel petrolio greggio e si ritrova come componente della benzina; per questo motivo viene emesso durante estrazione e raffinazione del petrolio (petrolio greggio) e durante la combustione. Industrialmente si ottiene da processi come il catalytic reforming o la distillazione frazionata e il cracking di idrocarburi, impiegati nelle raffinerie che forniscono anche combustibili come la benzina.
Usi ed esempi pratici
- Intermedio chimico per la produzione di materie plastiche e stirene (plastiche).
- Materia prima per gomma sintetica e additivi industriali (gomma sintetica).
- Sintesi di coloranti e prodotti chimici per tinture (coloranti).
- Uso come solvente in processi industriali e di laboratorio (solvente industriale).
- Presenza in alcuni prodotti farmaceutici come anello strutturale di composti più complessi (farmaci).
- Componente del carburante e additivo in miscele per motori (benzina).
Salute, ambiente e normative
Il benzene è riconosciuto come cancerogeno per l'uomo; l'esposizione prolungata o a livelli elevati aumenta il rischio di tumori del sangue e altre patologie ematologiche (può causare il cancro). Per questo esistono limiti di esposizione occupazionale e norme ambientali che regolano le emissioni. Essendo volatile e infiammabile, richiede precauzioni in stoccaggio e trasporto. La prevenzione include misure di contenimento, monitoraggio dell'aria e sostituzione con solventi meno pericolosi quando possibile.
Origine storica e curiosità
Il benzene è stato isolato nel XIX secolo dal catrame di carbone e il suo nome è legato al termine «benzoino», una resina usata in passato. La formulazione della struttura ad anello è attribuita a ricerche storiche che portarono al concetto moderno di aromaticità e alle prime rappresentazioni a sei lati. Oggi il benzene rimane una sostanza fondamentale nella chimica organica, oggetto sia di applicazioni industriali sia di controlli stringenti per la salute pubblica.
Per approfondire aspetti specifici come dati fisico‑chimici, normative o metodi di analisi, consultare risorse tecniche e documenti di sicurezza (benzolo, formula, proprietà fisiche, infiammabilità, aromaticità, valutazione del rischio, effetti sulla salute, benzina, materie plastiche, gomma sintetica, coloranti, solventi, petrolio greggio, farmaci contenenti anelli aromatici).
Struttura
Il benzene ha proprietà speciali chiamate aromaticità. Tutti i sei atomi di carbonio dell'anello sono sullo stesso piano. Per rendere conto di tutti i legami su un anello di sei carbonio, ci devono essere doppi legami di carbonio alternati (sistema coniugato):
Se il benzene avesse tre doppi legami, tre lati del suo anello sarebbero più corti degli altri tre lati. La diffrazione dei raggi X mostra che tutti i sei legami carbonio-carbonio del benzene hanno la stessa lunghezza di 140 picometri (pm). Le lunghezze dei legami C-C sono maggiori di un doppio legame (135 pm) ma più corte di un legame singolo (147 pm). Questa distanza intermedia è coerente con la delocalizzazione degli elettroni: gli elettroni per il legame C-C sono distribuiti equamente tra ciascuno dei sei atomi di carbonio. La molecola è planare. Una rappresentazione è che la struttura esiste come una sovrapposizione delle cosiddette strutture di risonanza, piuttosto che entrambe le forme individualmente. (In altre parole, i doppi legami della molecola passano rapidamente tra coppie di atomi di carbonio). La delocalizzazione degli elettroni è una spiegazione della stabilità termodinamica del benzene e dei composti aromatici correlati. È probabile che questa stabilità contribuisca alle peculiari proprietà molecolari e chimiche note come aromaticità. Per indicare la natura delocalizzata del legame, il benzene è spesso rappresentato con un cerchio dentro una disposizione esagonale di atomi di carbonio.
Come è comune in chimica organica, gli atomi di carbonio nel diagramma sopra sono stati lasciati senza etichetta. Rendendosi conto che ogni carbonio ha 2 elettroni p, ogni carbonio dona un elettrone nell'anello delocalizzato sopra e sotto l'anello del benzene. È la sovrapposizione degli orbitali p sopra e sotto l'anello che produce le nuvole pi.
Nel 1986, alcuni chimici contestarono la visione delocalizzata del benzene in un articolo pubblicato sulla rivista Nature. Mostrarono che gli elettroni nel benzene sono quasi certamente localizzati a particolari atomi di carbonio. Hanno dimostrato che le proprietà aromatiche del benzene derivano dall'accoppiamento degli spin piuttosto che dalla delocalizzazione degli elettroni. Altri scienziati scrissero articoli a sostegno di questo punto di vista su Nature nel 1987. Ma i chimici sono lenti a passare dalla visione degli elettroni delocalizzati.
I derivati del benzene si verificano abbastanza spesso come componente di molecole organiche che esiste un simbolo Unicode nel blocco Miscellaneous Technical con il codice U+232C (⌬) per rappresentarlo con tre doppi legami, e U+23E3 (⏣) per una versione delocalizzata.
Domande e risposte
D: Cos'è il benzene?
R: Il benzene è un composto chimico organico.
D: Qual è la formula chimica del benzene?
R: La formula chimica del benzene è C6H6.
D: Qual è l'aspetto e l'odore del benzene?
R: Il benzene è un liquido incolore e infiammabile con un odore dolce.
D: Qual è la struttura di una molecola di benzene?
R: Una molecola di benzene è un anello composto da sei atomi di carbonio, ciascuno legato a un atomo di idrogeno. Si tratta di un composto aromatico, il che significa che l'anello ha doppi legami alternati.
D: Il benzene è cancerogeno?
R: Sì, il benzene è cancerogeno, cioè può causare il cancro.
D: Quali sono alcuni usi reali del benzene?
R: Il benzene è utilizzato come additivo nella benzina, nella plastica, nella gomma sintetica, nei coloranti ed è un solvente industriale, il che significa che può sciogliere molte altre molecole chimiche. Anche molti farmaci contengono parti realizzate con il benzene.
D: Dove si trova il benzene?
R: Il benzene è una parte naturale del petrolio grezzo ed è quindi presente nella benzina.
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Autore
AlegsaOnline.com Benzene: struttura, proprietà, usi e rischi Leandro Alegsa
URL: https://it.alegsaonline.com/art/10632
Fonti
- chemguide.co.uk : bonding in benzene – the Kekulé structure
- doi.org : 10.1021/ja0630285
- pubmed.ncbi.nlm.nih.gov : 16848464
- doi.org : 10.1038/323699a0
- doi.org : 10.1038/325396d0
- doi.org : 10.1038/329492a0
- doi.org : 10.1038/329491b0
- fileformat.info : "Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C)"
- fileformat.info : "Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3)"