Benzene
Il benzene, noto anche come benzolo, è un composto chimico organico con la formula C6H6. È un liquido incolore e infiammabile con un odore dolce. Le molecole di benzene sono un anello di sei atomi di carbonio che sono legati ciascuno a un atomo di idrogeno. È un composto aromatico, cioè l'anello ha doppi legami alternati.
Il benzene è cancerogeno, il che significa che può causare il cancro. Ha molti usi nel mondo reale. È usato come additivo nella benzina, nella plastica, nella gomma sintetica, nei coloranti ed è un solvente industriale, il che significa che può dissolvere molte altre molecole chimiche. Il benzene è anche una parte naturale del petrolio greggio ed è quindi presente nella benzina. Molte medicine contengono parti fatte di benzene.
Modello di una molecola di benzene. Gli atomi di carbonio sono indicati in nero e l'idrogeno in bianco.
Nel 1964, il servizio postale tedesco ha emesso un francobollo per commemorare i 100 anni della scoperta del benzene
Struttura
Il benzene ha proprietà speciali chiamate aromaticità. Tutti i sei atomi di carbonio dell'anello sono sullo stesso piano. Per rendere conto di tutti i legami su un anello di sei carbonio, ci devono essere doppi legami di carbonio alternati (sistema coniugato):
Se il benzene avesse tre doppi legami, tre lati del suo anello sarebbero più corti degli altri tre lati. La diffrazione dei raggi X mostra che tutti i sei legami carbonio-carbonio del benzene hanno la stessa lunghezza di 140 picometri (pm). Le lunghezze dei legami C-C sono maggiori di un doppio legame (135 pm) ma più corte di un legame singolo (147 pm). Questa distanza intermedia è coerente con la delocalizzazione degli elettroni: gli elettroni per il legame C-C sono distribuiti equamente tra ciascuno dei sei atomi di carbonio. La molecola è planare. Una rappresentazione è che la struttura esiste come una sovrapposizione delle cosiddette strutture di risonanza, piuttosto che entrambe le forme individualmente. (In altre parole, i doppi legami della molecola passano rapidamente tra coppie di atomi di carbonio). La delocalizzazione degli elettroni è una spiegazione della stabilità termodinamica del benzene e dei composti aromatici correlati. È probabile che questa stabilità contribuisca alle peculiari proprietà molecolari e chimiche note come aromaticità. Per indicare la natura delocalizzata del legame, il benzene è spesso rappresentato con un cerchio dentro una disposizione esagonale di atomi di carbonio.
Come è comune in chimica organica, gli atomi di carbonio nel diagramma sopra sono stati lasciati senza etichetta. Rendendosi conto che ogni carbonio ha 2 elettroni p, ogni carbonio dona un elettrone nell'anello delocalizzato sopra e sotto l'anello del benzene. È la sovrapposizione degli orbitali p sopra e sotto l'anello che produce le nuvole pi.
Nel 1986, alcuni chimici contestarono la visione delocalizzata del benzene in un articolo pubblicato sulla rivista Nature. Mostrarono che gli elettroni nel benzene sono quasi certamente localizzati a particolari atomi di carbonio. Hanno dimostrato che le proprietà aromatiche del benzene derivano dall'accoppiamento degli spin piuttosto che dalla delocalizzazione degli elettroni. Altri scienziati scrissero articoli a sostegno di questo punto di vista su Nature nel 1987. Ma i chimici sono lenti a passare dalla visione degli elettroni delocalizzati.
I derivati del benzene si verificano abbastanza spesso come componente di molecole organiche che esiste un simbolo Unicode nel blocco Miscellaneous Technical con il codice U+232C (⌬) per rappresentarlo con tre doppi legami, e U+23E3 (⏣) per una versione delocalizzata.
Le varie rappresentazioni del benzene
Domande e risposte
D: Cos'è il benzene?
R: Il benzene è un composto chimico organico.
D: Qual è la formula chimica del benzene?
R: La formula chimica del benzene è C6H6.
D: Qual è l'aspetto e l'odore del benzene?
R: Il benzene è un liquido incolore e infiammabile con un odore dolce.
D: Qual è la struttura di una molecola di benzene?
R: Una molecola di benzene è un anello composto da sei atomi di carbonio, ciascuno legato a un atomo di idrogeno. Si tratta di un composto aromatico, il che significa che l'anello ha doppi legami alternati.
D: Il benzene è cancerogeno?
R: Sì, il benzene è cancerogeno, cioè può causare il cancro.
D: Quali sono alcuni usi reali del benzene?
R: Il benzene è utilizzato come additivo nella benzina, nella plastica, nella gomma sintetica, nei coloranti ed è un solvente industriale, il che significa che può sciogliere molte altre molecole chimiche. Anche molti farmaci contengono parti realizzate con il benzene.
D: Dove si trova il benzene?
R: Il benzene è una parte naturale del petrolio grezzo ed è quindi presente nella benzina.
