La stagione 1998-99 della NHL fu l'82ª stagione regolare della National Hockey League. Ventisette squadre hanno giocato 82 partite ciascuna.

I Dallas Stars finirono primi nella stagione regolare. Hanno vinto la Stanley Cup Championship sui Buffalo Sabres con un contestato gol ai supplementari di Brett Hull.

I portieri continuarono a dominare la lega; solo due squadre, i Toronto Maple Leafs e i New Jersey Devils, fecero in media più di tre gol a partita. Inoltre, nessun giocatore ha raggiunto il plateau dei 50 gol. Un totale di 160 shutout sono stati registrati per la seconda stagione regolare.