La flotta alleata lasciò la costa meridionale dell'Inghilterra la notte del 18 agosto 1942. I canadesi partirono dal porto di Newhaven. La flotta di otto cacciatorpediniere e cannoniere a motore per proteggere i mezzi da sbarco e i lanciatori a motore fu preceduta da dragamine che sgombrarono per loro le strade attraverso la Manica.
Gli atterraggi iniziali sono iniziati alle 04:50 del 19 agosto. Ci furono attacchi alle due batterie di artiglieria ai lati della zona di atterraggio principale.
All'arrivo, il mezzo da sbarco e la scorta che si dirigeva verso Puys e Berneval si imbattono in un piccolo gruppo di navi tedesche e si scambiano il fuoco alle 03:48.
Spiaggia gialla
L'obiettivo del tenente colonnello John Durnford-Slater e del Comando n. 3 era di fare due atterraggi a 8 miglia (13 km) ad est di Dieppe per distruggere la batteria di artiglieria costiera vicino a Berneval. La batteria avrebbe potuto sparare all'atterraggio a Dieppe 4 miglia (6,4 km) ad ovest.
L'imbarcazione con a bordo il n. 3 Commando si è avvicinata alla costa ad est. Non sono stati avvertiti dell'avvicinamento di un convoglio tedesco che era stato trovato dalle stazioni radar britanniche "Chain Home" alle 21:30.
Le S-boat tedesche che scortano una petroliera tedesca hanno silurato alcuni dei mezzi da sbarco e danneggiato la Steam Gun Boat 5 di scorta.
Il lancio a motore 346 e la Flak 1 dell'imbarcazione da sbarco sparati sulle imbarcazioni tedesche. Il gruppo si è sparpagliato, con alcune perdite, e le difese costiere nemiche sono state allertate.
Solo 18 commando si sono avvicinati alla batteria d'artiglieria tedesca. Hanno sparato contro i tedeschi. Sebbene non fossero in grado di distruggere l'artiglieria, ciò causò problemi alle truppe d'artiglieria tedesche. I commando dovettero ritirarsi perché c'erano molte truppe nemiche.
Spiaggia arancione
L'obiettivo del tenente colonnello Lord Lovat e del N. 4 Commando (compresi 50 Rangers dell'Esercito degli Stati Uniti) era di fare due atterraggi a 6 miglia (9,7 km) a ovest di Dieppe. Dovevano distruggere la batteria di artiglieria costiera Hess a Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Atterrando sul lato destro, salirono sulla collina e attaccarono. Hanno distrutto la batteria d'artiglieria di sei cannoni da 150 mm. Questo è stato l'unico successo dell'operazione Jubilee. Il commando si ritirò quindi alle 07:30 come previsto.
La maggior parte del numero 4 è tornata in Inghilterra. Questa parte del raid è stata vista come un buon esempio di come il Royal Marine Commando dovrebbe attaccare durante gli sbarchi. Lord Lovat fu insignito del Distinguished Service Order, e il Capitano Patrick Porteous No. 4 Commando, ricevette la Victoria Cross.
Spiaggia blu
La battaglia navale tra il piccolo convoglio tedesco e l'imbarcazione che trasportava il n. 3 Commando aveva reso consapevoli i difensori tedeschi a Blue beach dell'attacco. Lo sbarco nei pressi di Puys da parte del Reggimento Reale del Canada più tre plotoni della Guardia Nera del Canada e un gruppo di artiglieria aveva l'ordine di distruggere le mitragliatrici e le batterie di artiglieria che proteggevano la spiaggia di Dieppe.
Sono stati ritardati di 20 minuti e il fumo che avrebbe dovuto nascondere il loro attacco si è alzato. I tedeschi erano pronti nelle loro posizioni difensive per lo sbarco. Le forze tedesche, ben fortificate, spararono con i cannoni contro le forze canadesi che sbarcarono sulla spiaggia.
Non appena raggiunsero la riva, i canadesi si trovarono nell'impossibilità di andare avanti. Il Reggimento Reale del Canada ha avuto molti morti. Dei 556 uomini del reggimento, 200 furono uccisi e 264 catturati.
Spiaggia verde
Sulla spiaggia verde, nello stesso momento in cui il Comando n. 4 era sbarcato, il reggimento del Saskatchewan meridionale si è diretto verso Pourville. Sbarcarono alle 04:52 senza essere scoperti. Il reggimento riuscì a lasciare il mezzo da sbarco prima che i tedeschi potessero iniziare a sparare.
Il reggimento doveva entrare a Pourville per attraversare il fiume attraverso l'unico ponte. Prima che riuscissero a raggiungere il ponte, i tedeschi vi avevano messo mitragliatrici e cannoni anticarro che li avevano fermati. Con i canadesi morti e feriti sul ponte, il tenente colonnello Charles Cecil Ingersoll Merritt, l'ufficiale in comando, ha attraversato più volte il ponte. Voleva dimostrare ai suoi soldati che il ponte poteva essere attraversato. Il tenente colonnello Merritt ricevette la Victoria Cross.
Stazione radar di Pourville
Uno degli obiettivi del Raid di Dieppe era quello di scoprire la tecnologia di una stazione radar tedesca.
Il Sergente di Volo della RAF Jack Nissenthall, specialista di radar, doveva tentare di entrare nella stazione radar e scoprirne i segreti. Se stava per essere catturato, i soldati con lui dovevano ucciderlo. Conosceva molti segreti sui radar alleati. Portava anche una pillola di cianuro da prendere se veniva catturato.
Nissenthall e i suoi uomini non hanno potuto entrare nella stazione radar a causa delle forti difese tedesche. Nissenthall ha tagliato tutti i fili del telefono.