Regole di Woodward
Le regole di Woodward sono un insieme di regole su come i composti chimici organici assorbono la luce ultravioletta.
Danno informazioni sulla lunghezza d'onda del massimo di assorbimento (simbolo λmax ) in uno spettro ultravioletto-visibile (UV) di un composto. Le regole prendono il nome da Robert Burns Woodward. Era un professore dell'Università di Harvard che vinse il premioNobel per la chimica nel 1965. Le regole sono talvolta chiamate le regole di Woodward-Fieser, per onorare anche Louis Fieser.
Le regole costruiscono la previsione sul tipo di cromofori presenti, i sostituenti sui cromofori e i cambiamenti dovuti al solvente. Esempi sono i composti carbonilici coniugati, i dieni coniugati e i polieni.
Implementazione
Una serie di regole di Woodward-Fieser per i dieni è mostrata nella tabella uno. Un diene è omoannulare con entrambi i doppi legami contenuti in un anello o eteroannulare con due doppi legami distribuiti tra due anelli.
| Valore base per il diene eteroannulare | 214 |
| Valore base per il diene omoannulare | 253 |
| Incrementi | |
| Coniugazione a doppio legame che si estende | + 30 |
| Sostituente alchilico o residuo dell'anello | + 5 |
| Doppio legame esociclico | + 5 |
| gruppo acetato | + 0 |
| Gruppo etere | + 6 |
| Gruppo tioetere | + 30 |
| bromo, cloro | + 5 |
| gruppo amminico secondario | + 60 |
| Tabella 1. Regole per la lunghezza d'onda del massimo | |
Queste regole prevedono il massimo di assorbimento UV dei composti. Ecco due esempi:
Nel composto a sinistra il valore di base è 214 nm (un diene eteroannulare). Questo gruppo diene ha 4 sostituenti alchilici (etichettati 1,2,3,4) e il doppio legame in un anello è esociclico all'altro (aggiungendo 5 nm per un doppio legame esociclico). Nel composto sulla destra, il diene è omoannulare con 4 sostituenti alchilici. Entrambi i doppi legami nell'anello centrale B sono esociclici rispetto agli anelli A e C.
Domande e risposte
D: Cosa sono le regole di Woodward?
R: Le regole di Woodward sono una serie di regole sul modo in cui i composti chimici organici assorbono la luce ultravioletta.
D: Su cosa forniscono informazioni le regole di Woodward?
R: Le regole di Woodward forniscono informazioni sulla lunghezza d'onda del massimo di assorbimento (simbolo λmax) nello spettro ultravioletto-visibile (UV) di un composto.
D: A chi sono intitolate le regole?
R: Le regole prendono il nome da Robert Burns Woodward.
D: Qual era la professione di Robert Burns Woodward?
R: Robert Burns Woodward era un professore dell'Università di Harvard.
D: In cosa Robert Burns Woodward ha vinto il Premio Nobel?
R: Robert Burns Woodward ha vinto il Premio Nobel per la chimica nel 1965.
D: Chi altro viene onorato con le regole Woodward-Fieser?
R: Le regole Woodward-Fieser onorano anche Louis Fieser.
D: Su cosa si basano le regole di Woodward per le previsioni?
R: Le regole di Woodward basano le previsioni sul tipo di cromofori presenti, sui sostituenti dei cromofori e sui cambiamenti dovuti al solvente.
